trans-(+/-)-2,3,4,4a-tetrahydro-6-methyl-1H-benzoquinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile | 117607-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: trans-(+/-)-2,3,4,4a-tetrahydro-6-methyl-1H-benzoquinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile
• 英文别名: cis-(±)-6-methyl-1H-2,3,4,4a,5,6-hexahydropyrido[1,2-a]quinoline-5,5-dicarbonitrile；trans-(+/-)-2,3,4,4a-tetrahydro-6-methyl-1H-benzo[c]quinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile
• CAS: 117607-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: LEYCPWJEQVODFS-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(+/-)-2,3,4,4a-tetrahydro-6-methyl-1H-benzoquinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl N-{[cis-cis-(±)-6-methyl-1H-2,3,4,4a,5,6-hexahydropyrido[1,2-a]quinolin-5-yl]methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过叔氨基效应多功能合成新型四氢喹啉作为潜在活性氨基脲敏感胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂

  摘要：

  几种氨甲基四氢喹啉衍生物以简单的三步程序合成，以开发氨基脲敏感性胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂库，如对大鼠主动脉微粒体部分的体外试验所证明。2-二氰基乙烯基叔苯胺的高效微波辅助顺式非对映选择性环化基于叔氨基效应作为热异构化反应。环化的二腈中间体进行脱氰反应和随后的还原，提供具有生物活性的氨甲基四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.692
• 作为产物：
  描述：

  2-{1'-[2'-(piperidin-1''-yl)phenyl]ethylidene}propanedinitrile 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到trans-(+/-)-2,3,4,4a-tetrahydro-6-methyl-1H-benzoquinolizine-5,5(6H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a043