N-nororipavine hydrochloride | 1187639-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: N-nororipavine hydrochloride
• CAS: 1187639-24-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 319.788
• InChiKey: HPAAHAZGRAEJMH-GXAKGIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nororipavine hydrochloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (4R,7aR,12bS)-9-(benzyloxy)-3-(cyclopropylmethyl)-7-methoxy-2,3,4,7a-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Demethylation of Reticuline and Derivatives Thereof with Fungal Cytochrome P450

  摘要：

  该发明涉及重组宿主细胞，该细胞表达一个或多个编码细胞色素P450酶的基因，该酶能够对莱角碱和/或其衍生物进行N-去甲基化和/或O-去甲基化，并且还涉及生产N-去甲基化和/或O-去甲基化的莱角碱和/或其衍生物的方法，包括在培养基中培养该发明的重组宿主细胞，在该条件下，编码细胞色素P450酶的一个或多个基因被表达。莱角碱及其衍生物可用于提供自然无法获得和化学上难以生产的阿片类药物的起始物质。

  公开号：

  US20210230655A1
• 作为产物：
  描述：

  oripavine hydrochloride 在 间氯过氧苯甲酸 、 盐酸 、 二茂铁基乙酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 以82%的产率得到N-nororipavine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Polonovski-Type N-Demethylation of N-Methyl Alkaloids Using Substituted Ferrocene Redox Catalysts

  摘要：

  Various substituted ferrocenes have been trialed as catalysts in the nonclassical Polonovski reaction for N-demethylation of N-methyl alkaloids. Earlier studies suggest that conditions facilitating a higher ferrocenium ion concentration lead to superior outcomes. In this regard, the bifunctional ferrocene FcCH(2)CO(2)H, with electron donor and acceptor moieties in the same molecule, has been shown to be advantageous for use as a catalyst in the N-demethylation of a number of tertiary N-methylamines such as codeine, thebaine, and oripavine. These substrates are readily N-demethylated under mild conditions, employing sub-stoichiometric amounts of the substituted ferrocene at ambient temperature. These reactions are equally efficient in air and may also be carried out in one pot.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316590