(4S)-1-butyryl-4-<(carboxymethyl)methylamino>-L-proline 4-tert-butyl ester 2-ester with benzyl salicylate | 84520-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-1-butyryl-4-<(carboxymethyl)methylamino>-L-proline 4-tert-butyl ester 2-ester with benzyl salicylate
• 英文别名: (4S)-1-butyryl-4-[(carboxymethyl)methylamino]-L-proline 4-tert-butyl ester 2-ester with benzyl salicylate
• CAS: 84520-88-7
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₇
• 分子量: 538.641
• InChiKey: URRBSIQFGMMHEX-UPVQGACJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-butyryl-4-<(carboxymethyl)methylamino>-L-proline 4-tert-butyl ester 2-ester with benzyl salicylate 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 反应 0.83h， 以43%的产率得到(4S)-1-butyryl-4-<(carboxymethyl)methylamino>-L-proline 2-ester with salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗刺剂的设计，合成和测试。2.为供体部位设计的脯氨酸衍生物。

  摘要：

  我们已经使用了脱氧血红蛋白的三维模型来设计潜在的抗溶血剂，其在β-6突变（供体位点）附近具有预期的结合位点。设计了两个脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）氨基] -L-脯氨酸（9a）及其1-苯甲酰基类似物（9b），通过离子或氢键与极性血红蛋白S（HbS）的残基beta His-2，beta Thr-4和beta Lys-132。其他两个含有水杨酸酯离去基团的脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）甲基氨基] -L-脯氨酸，带有水杨酸的2酯（14a）及其1-苯甲酰基类似物（14b）被设计成与βLys-132共价结合，并通过离子键和氢键与βHis-2和βThr-4相互作用。本文介绍了这些试剂的合成，首先从天然L-羟脯氨酸甲酯开始，然后使用标准溶解度测定法测试其增加或降低dHbS溶解度的能力。发现共价衍生物14a，b是无活性的，而非共价化合物9a，b显示出弱的抗胶凝活性，

  DOI：

  10.1021/jm00358a017
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-butyryl-4-<(carboxymethyl)methylamino>-L-proline 4-tert-butyl methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-1-butyryl-4-<(carboxymethyl)methylamino>-L-proline 4-tert-butyl ester 2-ester with benzyl salicylate
  参考文献：
  名称：

  抗刺剂的设计，合成和测试。2.为供体部位设计的脯氨酸衍生物。

  摘要：

  我们已经使用了脱氧血红蛋白的三维模型来设计潜在的抗溶血剂，其在β-6突变（供体位点）附近具有预期的结合位点。设计了两个脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）氨基] -L-脯氨酸（9a）及其1-苯甲酰基类似物（9b），通过离子或氢键与极性血红蛋白S（HbS）的残基beta His-2，beta Thr-4和beta Lys-132。其他两个含有水杨酸酯离去基团的脯氨酸衍生物（4S）-1-丁酰基-4-[（羧甲基）甲基氨基] -L-脯氨酸，带有水杨酸的2酯（14a）及其1-苯甲酰基类似物（14b）被设计成与βLys-132共价结合，并通过离子键和氢键与βHis-2和βThr-4相互作用。本文介绍了这些试剂的合成，首先从天然L-羟脯氨酸甲酯开始，然后使用标准溶解度测定法测试其增加或降低dHbS溶解度的能力。发现共价衍生物14a，b是无活性的，而非共价化合物9a，b显示出弱的抗胶凝活性，

  DOI：

  10.1021/jm00358a017