(Z)-1-bromo-3-phenylsulfonylprop-1-ene | 594845-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-3-phenylsulfonylprop-1-ene
• 英文别名: [(Z)-3-bromoprop-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 594845-29-1
• 化学式: C₉H₉BrO₂S
• 分子量: 261.139
• InChiKey: QOKKNZGUOATBSP-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 (Z)-1-bromo-3-phenylsulfonylprop-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(E)-trans-3,4-epoxy-4-(2'-methoxyphenyl)-1-phenylsulfonylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of lithiated (E)-3-halo-1-phenylsulfonylprop-1-enes and (Z)-1-halo-3-phenylsulfonylprop-1-enes with aldehydes

  摘要：

  (E)-3-氯-1-苯磺酰基丙-1-烯及其碘和溴类似物，(Z)-1-碘-3-苯磺酰基丙-1-烯和(Z)-1-溴-3-苯磺酰基丙-1-烯，均已成功转化为石碳酸化物，这些石碳酸化物可与芳香醛发生区域选择性反应，生成γ-烷基化产物，其性质取决于卤素取代基：氯砜会生成 (2Z)-1- 芳基-2-氯-4-苯磺酰基丁-2-烯-1-醇，但溴和碘衍生物的表现不同，会生成 (1E)-trans-4- 芳基-3,4-环氧-1-苯磺酰基丁-1-烯。与此形成鲜明对比的是，同样的石化砜与脂肪族醛发生反应，生成反构型的 β-羟基砜，这种砜是通过非对映选择性的 α-烷基化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/b300925b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-((3-bromoprop-1-en-1-yl)sulfonyl)benzene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-bromo-3-phenylsulfonylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of lithiated (E)-3-halo-1-phenylsulfonylprop-1-enes and (Z)-1-halo-3-phenylsulfonylprop-1-enes with aldehydes

  摘要：

  (E)-3-氯-1-苯磺酰基丙-1-烯及其碘和溴类似物，(Z)-1-碘-3-苯磺酰基丙-1-烯和(Z)-1-溴-3-苯磺酰基丙-1-烯，均已成功转化为石碳酸化物，这些石碳酸化物可与芳香醛发生区域选择性反应，生成γ-烷基化产物，其性质取决于卤素取代基：氯砜会生成 (2Z)-1- 芳基-2-氯-4-苯磺酰基丁-2-烯-1-醇，但溴和碘衍生物的表现不同，会生成 (1E)-trans-4- 芳基-3,4-环氧-1-苯磺酰基丁-1-烯。与此形成鲜明对比的是，同样的石化砜与脂肪族醛发生反应，生成反构型的 β-羟基砜，这种砜是通过非对映选择性的 α-烷基化反应生成的。

  DOI：

  10.1039/b300925b

文献信息

• Reactions of aldehdydes with organozinc reagents derived from (E)-3-bromo- and (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene
  作者：Eva M. Gallagher、D. H. Grayson

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.741

  日期：——

  E)-3-Bromo-1-phenylsulfonylprop-1-ene and (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene both form allylic organozinc reagents that react with aromatic aldehydes to give mainly 4-aryl-4-hydroxy1-phenylsulfonylbut-1-enes. In contrast, reactions of the same organozinc species with 2-methylpropanal or 3-methylbutanal gave mixtures of diastereoisomeric 4-hydroxy-1-phenylsulfonylalk1-enes and 4-hydroxy-3-phenylsulfonylalk-1-enes

  E)-3-Bromo-1-phenylsulfonylprop-1-ene 和 (E)-3-iodo-1-phenylsulfonylprop-1-ene 都形成烯丙基有机锌试剂，与芳香醛反应主要生成 4-aryl-4-hydroxy1 -苯磺酰基丁-1-烯。相反，相同的有机锌物质与 2-甲基丙醛或 3-甲基丁醛的反应得到非对映异构体 4-羟基-1-苯基磺酰基链烯和 4-羟基-3-苯基磺酰基链烯-1-烯的混合物。