N,N-phthaloyl-thioglycine S-phenyl ester | 39897-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-phthaloyl-thioglycine S-phenyl ester
• 英文别名: N,N-Phthaloyl-thioglycin-S-phenylester；N-Phthaloyl-glycin-thiophenylester；S-phenyl 2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethanethioate
• CAS: 39897-63-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: JFNUUJOHGBOOFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  465.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-phthaloyl-thioglycine S-phenyl ester 、 4-甲苯硼酸 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 [Pd(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(μ-Cl)Cl]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42 %的产率得到N-(p-甲基苯甲酰甲基)-邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Cu-辅因子和 Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化硫酯的发散酰基和脱羰基 Liebeskind-Srogl 交叉偶联

  摘要：

  通过选择性酰基 C(O)-S 裂解进行的过渡金属催化硫酯交叉偶联反应已成为制备复杂分子的强大平台。在此，我们报道了 Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化下硫酯的不同 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。该反应通过在温和条件下高度选择性的 C(酰基)-S 裂解提供直接获得功能化酮的途径。最重要的是，这些条件使得一系列用敏感官能团修饰的复杂药物能够直接功能化，为药物化学项目提供有吸引力的产品。此外，还报道了通过 C(酰基)-S/C(芳基)-C(O) 裂解进行的脱羰 Liebeskind-Srogl 交叉偶联。 Cu金属辅助因子将反应途径引导至酰基或脱羰基途径。这种反应适用于复杂的药物。该反应代表了迄今为止发现的最温和的铃木交叉偶联脱羰反应。铜引导的发散酰基和硫酯的脱羰交叉偶联在复杂分子合成中开辟了化学空间。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05550
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N-phthaloyl-thioglycine S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2/四氟硼酸磷催化 Fukuyama 偶联反应高效合成 γ-氧代羧酸酯和同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (5-ALA)

  摘要：

  Pd(OAc) 2 /四氟硼酸磷有效催化福山与对甲苯基硫酯和 3-乙氧基-3-氧代丙基溴化锌的偶联反应，在温和条件下提供γ-氧代羧酸酯。Pd(OAc) 2 /PCy 3 ·HBF 4是最有效的催化剂，提供了一种以易得的羧酸为起始原料高效合成功能化γ-氧代酯的直接方法。利用优化条件，高效合成了同位素标记的 5-氨基乙酰丙酸 (( 15 N)-5-ALA)。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154570

文献信息

• THE SYNTHESIS OF AMIDES, ESTERS, AND THIOESTERS
  作者：Muneharu Miyake、Makoto Kirisawa、Norio Tokutake

  DOI：10.1246/cl.1985.123

  日期：1985.1.5

  Diethyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1,2-benzisosulfonazolyl)phosphonate is a highly reactive condensing agent, which provides good yield route to amides, esters, and thioesters from a variety of amines, active hydroxylamines, and thiols and acids.

  二乙基2-(3-氧-2,3-二氢-1,2-苯并异噻唑啉基)膦酸酯是一种高反应性的缩合剂，能从多种胺、活性羟胺以及硫醇和酸中高效制备酰胺、酯和硫酯。
• Bodanszky, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1957, vol. 10, p. 335,336,342
  作者：Bodanszky

  DOI：——

  日期：——
• Arrieta, A.; Garcia, T.; Lago, J. M., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 6, p. 471 - 488
  作者：Arrieta, A.、Garcia, T.、Lago, J. M.、Palomo, C.

  DOI：——

  日期：——
• ARRIETA, A.;GARCIA, T.;LAGO, J. M.;PALOMO, C., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 6, 471-487
  作者：ARRIETA, A.、GARCIA, T.、LAGO, J. M.、PALOMO, C.

  DOI：——

  日期：——