3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-benzenedisulfenyl dichloride | 188124-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-benzenedisulfenyl dichloride
• 英文别名: (2-Chlorosulfanyl-3,4,5,6-tetrafluorophenyl) thiohypochlorite
• CAS: 188124-98-3
• 化学式: C₆Cl₂F₄S₂
• 分子量: 283.098
• InChiKey: IZPUNLZWGUUIFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-benzenedisulfenyl dichloride 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,5,6,7-tetrafluoro-N-benzyl-1,3,2-benzodithiazole S-oxide
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并二噻唑S-氧化物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。

  DOI：

  10.1021/jm00031a005
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,2-dithiol 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-benzenedisulfenyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-苯并二噻唑S-氧化物的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  描述了对几种假丝酵母具有体外抗真菌活性的1,3,2-苯并噻唑S-氧化物类似物的制备。为了制备带有芳族取代基的衍生物，使用了一种新型的亲电芳族硫醇化反应，该反应产生了取代的芳族1,2-二硫醇中间体。亲核试剂与母体杂环系统的反应已导致有效的转酰胺基化过程，从而可以直接生产这些类似物。S-氧化物键表现出差的立体化学稳定性，并且已发现在环境条件下差向异构。结构活性数据报告说，碳原子数大于10的侧链会影响活性，就像极性基团在该链中的位置一样。

  DOI：

  10.1021/jm00031a005

文献信息

• Cyclic Aryleneazachalcogenes, X. Synthesis, Molecular Structure and Photoelectron Spectrum of 6,7,8,9-Tetrafluoro-1,3,5,2,4-benzotrithiadiazepine and Attempted Syntheses of Related Larger Size Heterocycles[1]
  作者：Irina Yu Bagryanskaya、Yuri V. Gatilov、Makhmut M. Shakirov、Andrey V. Zibarev、Alois Haas、Hans Bock、Bohman Solouki

  DOI：10.1002/cber.19971300218

  日期：1997.2

  fluorine substituents by hydrogen affects neither the long-wavelength absorption band in the UV/Vis spectrum nor the δ15N shift in the 15N-NMR spectrum. The synthesis of 20π-electron heterocycles related to the title compound has been attempted.

  通过两种不同的闭环方法合成了14π电子标题化合物7。通过X射线衍射确定其结构在±0.018Å以内是平面的。标题化合物的He（I）电子光谱由库普曼斯与基于结构数据的PM3特征值的相关性以及观察到的π-全氟作用指定。可以将π系统合理化为y杂原子一阶扰动，从而减少环π的离域作用。通过氢的四个氟取代基的置换在UV / Vis光谱也不δ既不影响长波长吸收带15 N换挡在15的N- NMR谱。已经尝试了与标题化合物有关的20π电子杂环的合成。