(2S,5S)-methyl 5-(naphthalen-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1440775-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-methyl 5-(naphthalen-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1440775-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: OVSIOIABIAOBTA-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-methyl 5-(naphthalen-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate 、 (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到(2S,5S)-methyl 1-(dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5-(naphthalen-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化钯催化的对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  一类新的配体：通过发现一类新的亚磷酰胺配体，使标题反应成为可能。各种空间和电子上不同的烯丙基芳烃与2-乙酰基-1-四氢萘酮反应形成季碳立体中心。这是与传统方法在概念和机械上截然不同的策略，用于合成对映体富集的烯丙基取代产物。2,6-DMBQ = 2,6-二甲基苯醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201207870
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5S)-methyl 5-(naphthalen-1-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Non-C₂-Symmetric Ligands for Oxidative and Redox-Neutral Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations of 1,3-Diketones

  摘要：

  We report the discovery, synthesis, and application of a new class of non-C-2-symmetric phosphoramidite ligands derived from pyroglutamic acid for use in both oxidative and redox-neutral palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations of 1,3-diketones. The resulting chiral products are typically obtained in high yield with good to excellent levels of enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00786