(E)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-phenylbut-3-en-2-ol | 1338443-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1338443-13-2
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: RQUJYQKXFPZCCC-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-phenylbut-3-en-2-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-(3-(allyloxy)-3-phenylbut-1-en-1-yl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Domino Alkene-Isomerization–Claisen Rearrangement Strategy to Substituted Allylsilanes

  摘要：

  A one-pot isomerization Claisen protocol has been developed for the synthesis of highly substituted allylsilanes. Monosilylated divinyl ethers can be isomerized using a cationic iridium(I) catalyst followed by a thermal Claisen rearrangement to provide the allylsilanes in excellent yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo202560g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 、 二甲基苯基硅烷 在 platinum(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(E)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的炔丙醇的氢化硅烷化†

  摘要：

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40496j

文献信息

• PtCl2/XPhos: A highly efficient and readily available catalyst for the hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Mark G. McLaughlin、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c1cc14433b

  日期：——

  A highly regioselective hydrosilylation of propargylic alcohols has been developed using an in situ prepared PtCl(2)/XPhos catalyst system. The reaction is tolerant of many functional groups and exhibits excellent regio and geometric selectivity.

  使用原位制备的PtCl（2）/ XPhos催化剂系统开发了炔丙醇的高度区域选择性氢化硅烷化反应。该反应可耐受许多官能团，并具有出色的区域和几何选择性。
• Synthesis of Diverse Allylsilanes Employing Brønsted Acid Catalyzed Reductive Functionalization
  作者：Elisabeth L. R. Leonard、Geoffrey R. Akien、Thomas K. Britten、Nahin Kazi、Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1002/adsc.202300917

  日期：2023.11.21

  We present a rapid (0.25–1 h), method to produce functionalised allylsilanes from readily available vinylsilanes. Employing a Brønsted acid catalysed dehydration as the key step, allylsilanes are produced in good yields (22–98%) and, in most cases, as a single geometric isomer. Furthermore, a possible allylation-Cope pathway was discovered for certain substrates and attempts to optimise this are described

  我们提出了一种从容易获得的乙烯基硅烷中快速（0.25-1 小时）生产官能化烯丙基硅烷的方法。采用布朗斯台德酸催化脱水作为关键步骤，烯丙基硅烷的产率很高 (22-98%)，并且在大多数情况下，以单一几何异构体的形式生产。此外，还发现了某些底物可能的烯丙基化-Cope 途径，并描述了对其进行优化的尝试。