N-(2-formyl-3-methylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 1399086-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-3-methylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1399086-43-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: HLYVPUKQPXHRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formyl-3-methylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 、 3-(4-氯苯基)丙-2-炔醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多取代喹啉和手性1,4-二氢喹啉的有机催化级联方法-N保护基团的出乎意料的影响

  摘要：

  保护问题：有机合成的有机催化氮杂Michael / aldol级联反应向喹啉和1,4-二氢喹啉的反应取决于N保护基的选择（参见方案; TEA =三乙胺，TMS =三甲基甲硅烷基）。给电子的磺酰基的使用会导致意料之外的氮杂-迈克尔/羟醛/芳香化反应级联反应，生成多取代的喹啉（右图）。相反，手性的1,4-二氢喹啉具有吸电子磺酰基（左）。

  DOI：

  10.1002/anie.201202161
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfonyl azide 、 N-(2-methylphenyl)methylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到N-(2-formyl-3-methylphenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Direct ortho-C–H Amidation of Benzaldehydes through N-Sulfonyl Imines as Mask

  摘要：

  Ir-catalyzed direct C-H sulfamiclation of benzaldehydes has been achieved. A series of ortho-amided benzaldehydes were obtained in up to 95% yields for 21 examples with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. This transformation could proceed smoothly with low catalyst loading under external-oxidant-, acid-, or base-free conditions. Molecular nitrogen was released as the sole byproduct, providing an environmentally benign sulfamidation process.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02406