oripavine N-oxide hydrochloride | 1234788-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: oripavine N-oxide hydrochloride
• 英文别名: oripavine-N-oxide hydrochloride
• CAS: 1234788-67-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 349.814
• InChiKey: YDPYIFWEOHWXNA-CTVLTJGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oripavine N-oxide hydrochloride 在 二茂铁基乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.33h， 生成 N-nororipavine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Polonovski-Type N-Demethylation of N-Methyl Alkaloids Using Substituted Ferrocene Redox Catalysts

  摘要：

  Various substituted ferrocenes have been trialed as catalysts in the nonclassical Polonovski reaction for N-demethylation of N-methyl alkaloids. Earlier studies suggest that conditions facilitating a higher ferrocenium ion concentration lead to superior outcomes. In this regard, the bifunctional ferrocene FcCH(2)CO(2)H, with electron donor and acceptor moieties in the same molecule, has been shown to be advantageous for use as a catalyst in the N-demethylation of a number of tertiary N-methylamines such as codeine, thebaine, and oripavine. These substrates are readily N-demethylated under mild conditions, employing sub-stoichiometric amounts of the substituted ferrocene at ambient temperature. These reactions are equally efficient in air and may also be carried out in one pot.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316590
• 作为产物：
  描述：

  奥列巴文 在 m-CPBA 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到oripavine N-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二茂铁对N-甲基生物碱的N-去甲基化

  摘要：

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.031

文献信息

• Further investigations into the N-demethylation of oripavine using iron and stainless steel
  作者：Gaik B. Kok、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/c0ob01021a

  日期：——

  Further investigations into the direct synthesis of N-nororipavine from oripavine using iron powder under non-classical Polonovski conditions have been conducted. The stoichiometry, solvents and iron oxidation rates were found to have a dramatic effect on the rate of N-demethylation as well as product yield. Herein, we also present high-yield access to the N-demethylated product simply by employing

  从中直接合成N-去甲紫罗兰的进一步研究鸦片藤已经在非经典的波洛诺夫斯基条件下使用铁粉进行了研究。发现化学计量，溶剂和铁的氧化速率对N-脱甲基化速率以及产物产率具有显着影响。在本文中，我们还简单地采用不锈钢而不是铁粉作为氧化还原催化剂，即可高产率地获得N-脱甲基化产物。据我们所知，这是不锈钢在有机合成中首次用于缓和铁的氧化还原化学反应。