methyl 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate | 1621506-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1621506-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: DVWUXNUDHKDQTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸甲酯 、 2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 (1R,1''R)-3,3''-[[(1S,2S)-Cyclohexane-1,2-diylbis(azanediyl)]bis(methylene)]bis(2'-benzyl-[1,1'-binaphthalen]-2-ol) 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到methyl 3-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ar-BINMOL-衍生的Salan-Cu(II)配合物-催化芳醛的甲硅烷基-Reformatsky反应

  摘要：

  摘要 在这项工作中，我们开发了一种使用 salan-Cu 系统的简便方案，用于通过甲硅烷基酯和醛的甲硅烷基-Reformatsky 反应轻松和选择性地合成 β-羟基酯。反应条件的筛选和优化导致确定了一种实用且有效的方法，在该方法中，salan-Cu 在二甲亚砜中表现出有希望的催化活性，其中芳醛与 α-三甲基甲硅烷基乙酸酯的甲硅烷基-Reformatsky 反应得到相应的 β-羟基酯在无氟反应条件下以优异的收率（高达 98%）获得衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.920509