tert-butyl (5R)-5-(2-bromoacetoxy)hexanoate | 121896-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (5R)-5-(2-bromoacetoxy)hexanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 5-(2-bromoacetoxy)hexanoate；tert-butyl (5R)-5-(2-bromoacetyl)oxyhexanoate
• CAS: 121896-20-6
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₄
• 分子量: 309.2
• InChiKey: FNWNCXYIMFVFHC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5R)-5-(2-bromoacetoxy)hexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((R)-4-Carboxy-1-methyl-butoxycarbonylmethyl)-triphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  旋光性丙二烯大环氧化物：一种通用的关键中间体，可导致（-）-pyrenophorin和（+）-dibenzomacrodiolides

  摘要：

  经由烯丙酸酯的大环化的旋光性烯丙基大二醇化物分别提供了通往（-）-pyrenophorin和（+）-二苯并大分子二醇化物的简单途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82285-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2E,5R)-5-hydroxyhex-2-enoate 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (5R)-5-(2-bromoacetoxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应：(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成

  摘要：

  四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成（总的和缩醛的）是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分，观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇，同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500287