2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylic acid | 1379459-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylic acid
• 英文别名: benzotetrathiafulvalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1379459-30-9
• 化学式: C₁₁H₆O₂S₄
• 分子量: 298.431
• InChiKey: IBAPNLDMFAPBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylic acid 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 672.0h， 生成 2,5-bis(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)tetrahydrocyclobuta[1,2-d:3,4-d′]bis([1,3]dithiole)-3a,3b-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有羧酸和羧酸取代基的四硫富瓦烯衍生物的固态光二聚化†

  摘要：

  对TTF衍生物的[2 + 2]光二聚化的结构和光谱研究表明，固态环加成反应会形成具有面对面结构的二聚体。材料的光转化类型不仅取决于反应物的光学特性，还取决于产物的光学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ce41353e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有羧酸和羧酸取代基的四硫富瓦烯衍生物的固态光二聚化†

  摘要：

  对TTF衍生物的[2 + 2]光二聚化的结构和光谱研究表明，固态环加成反应会形成具有面对面结构的二聚体。材料的光转化类型不仅取决于反应物的光学特性，还取决于产物的光学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ce41353e

文献信息

• Derivatization of peptides as quaternary ammonium salts for sensitive detection by ESI-MS
  作者：Marzena Cydzik、Magdalena Rudowska、Piotr Stefanowicz、Zbigniew Szewczuk

  DOI：10.1002/psc.1342

  日期：2011.6

  A series of model peptides in the form of quaternary ammonium salts at the N‐terminus was efficiently prepared by the solid‐phase synthesis. Tandem mass spectrometric analysis of the peptide quaternary ammonium derivatives was shown to provide sequence confirmation and enhanced detection. We designed the 2‐(1,4‐diazabicyclo[2.2.2] octylammonium)acetyl quaternary ammonium group which does not suffer

  通过固相合成有效地制备了一系列在N端呈季铵盐形式的模型肽。显示了肽季铵衍生物的串联质谱分析可提供序列确认和增强的检测。我们设计了2-（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛基铵）乙酰基季铵基团，该基团在MS / MS实验中不会遭受中性损失。提出的碘代乙酰化肽对1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的季铵化相对容易，并且与标准固相肽合成兼容。该方法提供了一种新颖的灵敏方法来分析肽和其他化合物。版权所有©2011欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Syntheses and Crystal Structures of New Unsymmetrical Tetrathiafulvalene-Based Amidoquinline Derivatives
  作者：He-Rui Wen、Yun-Zhi Tang、Rui-Jin Hong、Yan-Hong Peng、Xue-Feng Han

  DOI：10.1007/s10870-011-0175-7

  日期：2011.12

  Two new unsymmetrical tetrathiafulvalene-based amidoquinline derivatives of 8-amide quinline of PDT-TTF and BTTF (PDT = propylenedithio, TTF = tetrathiafulvalene, BTTF = benzotetrathiafulavalene) (6, 11) have been synthesized and characterized by 1H NMR, MS, and X-ray crystal structural determination. The crystal structures determination shows that they have completely different solid-state constructs due to the different functional group on the side of tetrathiafulvalene group. The molecules of compound 6 are assembled into 1D helical chain along c-axis via hydrogen bond interactions; these helical chains are further connected by the transverse S⋯S van der Waals interactions, thus, resulting to form a layered architecture. The molecules of compound 11 are assembled into 1D chain along c-axis via hydrogen bond and the S⋯S van der Waals interactions. Structures analysis indicate that compound 6 belong to orthorhombic system, space group P2(1)2(1)2(1), with crystal data a = 6.140(7) Å, b = 12.628(14) Å, c = 23.707(3) Å, V = 1838.0(4) Å3, Z = 4, F(000) = 872, R 1 = 0.0570, wR 2 = 0.0910. Compound 11 belong to triclinic system, space group P-1, with crystal data a = 9.532 (2) Å, b = 10.194(2) Å, c = 10.848(3) Å, α = 79.980(5)°, β = 89.342(4)°, γ = 75.226(5)°, V = 1003.1(4) Å3, Z = 2, F(000) = 492, R 1 = 0.0686, wR 2 = 0.1656. The molecules of compound 6 are assembled into 1D helical chain along c-axis via hydrogen bond interactions; these helical chains are further connected by the transverse S⋯S van der Waals interactions, thus, resulting to form a layered architecture.

  合成了两种新的不对称四噻富戊二烯基氨基喹啉衍生物 PDT-TTF 和 BTTF 的 8-氨基喹啉（PDT = 丙二硫，TTF = 四噻富戊二烯，BTTF = 苯四噻富戊二烯）(6, 11)，并通过 1H NMR、MS 和 X 射线晶体结构测定对其进行了表征。晶体结构测定结果表明，由于四噻富拉伐烯基团一侧的官能团不同，它们的固态结构也完全不同。化合物 6 的分子通过氢键相互作用沿 c 轴组装成一维螺旋链，这些螺旋链通过横向 S⋯S 范德瓦耳斯相互作用进一步连接，从而形成了层状结构。化合物 11 的分子通过氢键和 S⋯S 范德瓦耳斯相互作用沿 c 轴组装成一维链。结构分析表明，化合物 6 属于正方晶系，空间群为 P2(1)2(1)2(1)，晶体数据为 a = 6.140(7) Å，b = 12.628(14) Å, c = 23.707(3) Å, V = 1838.0(4) Å3, Z = 4, F(000) = 872, R 1 = 0.0570, wR 2 = 0.0910.化合物 11 属于三菱系，空间群 P-1，晶体数据 a = 9.532 (2) Å, b = 10.194(2) Å, c = 10.848(3) Å, α = 79.980(5)°, β = 89.342(4)°, γ = 75.226(5)°, V = 1003.1(4) Å3, Z = 2, F(000) = 492, R 1 = 0.0686, wR 2 = 0.1656.化合物 6 的分子通过氢键相互作用沿 c 轴组装成一维螺旋链，这些螺旋链通过横向 S⋯S 范德瓦耳斯相互作用进一步连接，从而形成了层状结构。