methyl 2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate | 1323392-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate
• CAS: 1323392-89-7
• 化学式: C₁₂H₈O₂S₄
• 分子量: 312.458
• InChiKey: UKJUWJKXJDUFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有羧酸和羧酸取代基的四硫富瓦烯衍生物的固态光二聚化†

  摘要：

  对TTF衍生物的[2 + 2]光二聚化的结构和光谱研究表明，固态环加成反应会形成具有面对面结构的二聚体。材料的光转化类型不仅取决于反应物的光学特性，还取决于产物的光学特性。

  DOI：

  10.1039/c3ce41353e
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl benzotetrathiafulvalene-1,2-dicarboxylate 在 水 、 lithium bromide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到methyl 2-(benzo[d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Three-State Surface-Confined Molecular Switch with Multiple Channel Outputs

  摘要：

  A self-assembled monolayer of a tetrathiafulvalene derivative on indium tin oxide is shown to operate as a ternary redox switch in which the magnetic and optical outputs are employed to provide a readout of the state. This surface-confined molecular switch exhibits excellent reversibility and stability and is thus promising for the development of molecular electronics.

  DOI：

  10.1021/ja204898u

文献信息

• Intramolecular electron transfer in the photodimerisation product of a tetrathiafulvalene derivative in solution and on a surface
  作者：Claudia Simao、Marta Mas-Torrent、Vânia André、M. Teresa Duarte、Jaume Veciana、Concepció Rovira

  DOI：10.1039/c2sc21134c

  日期：——

  Photodimerization of a TTF derivative gives rise to a dimeric molecule with a face-to-face structure that in its mixed-valence state exhibits a through space intramolecular electron transfer, both in solution and linked to a surface.

  TTF衍生物的光二聚化产生具有面对面结构的二聚体分子，该二聚体分子在其混合价态下在溶液中和与表面连接时均表现出贯穿空间的分子内电子转移。