2-(S)-(2-(S)-amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-(S)-fluoropyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 869527-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-(2-(S)-amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-(S)-fluoropyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[(1S,2S)-2-amino-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-3-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 869527-57-1
• 化学式: C₁₈H₂₇FN₂O₃
• 分子量: 338.422
• InChiKey: KKJDHKPIWIYSKQ-JONQDZQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-(2-(S)-amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-(S)-fluoropyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2-(S)-(2-(S)-amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-3,3-difluoropyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (S)-(+)-2-sec-butylamino-6-(methanesulfonyl-methylamino)-isonicotinate potassium salt 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(S)-(2-{[2-(S)-sec-butylamino-6-(methanesulfonyl-methylamino)-pyridine-4-carbonyl]amino}-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-(S)-fluoropyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2-(S)-(2-{[2-(S)-sec-butylamino-6-(methanesulfonyl-methylamino)-pyridine-4-carbonyl]amino}-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-difluoropyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL AS BACE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA BACE

  摘要：

  公开号：

  WO2005108358A3
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-(S)-dibenzylamino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-4-fluoro-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2-(S)-(2-(S)-dibenzylamino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-3,3-difluoropyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium(II) hydroxide/carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(S)-(2-(S)-amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-3-(S)-fluoropyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 2-(S)-(2-(S)-amino-1-(S)-hydroxy-3-phenylpropyl)-3,3-difluoropyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL AS BACE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA BACE

  摘要：

  公开号：

  WO2005108358A3

文献信息

• PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL AS BASE INHIBITORS
  申请人：Dally Dean Robert

  公开号：US20070213331A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use and preparation, and intermediates for their preparation.

  本发明提供了公式I的BACE抑制剂，其使用方法和制备方法以及其制备中间体。
• Amides as Bace Inhibitors
  申请人：Bueno Melendo Belen Ana

  公开号：US20070225372A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BRACE inhibitors of Formula (I): methods for their use, and intermediates and methods for their preparation.

  本发明提供了式（I）的BRACE抑制剂，以及其使用方法、中间体和制备方法。
• AMIDES AS BACE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1740573A1

  公开（公告）日：2007-01-10
• PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL AS BACE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1740575A2

  公开（公告）日：2007-01-10
• US7618978B2
  申请人：——

  公开号：US7618978B2

  公开（公告）日：2009-11-17