1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-1-(2-tetrahydropyranyl)heneicosane | 213979-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-1-(2-tetrahydropyranyl)heneicosane
• CAS: 213979-53-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₈
• 分子量: 394.506
• InChiKey: SVARMUPSKIKTLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-1-(2-tetrahydropyranyl)heneicosane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6,9,12,15,18-hexaoxaeicosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化形成大环醚：链长，取代基和溶剂的影响。

  摘要：

  通过三丁基锡烷自由基还原衍生自三，四，五，五，六和七乙二醇的ω-碘多聚氧杂烷基丙烯酸酯，得到未环化还原产物和通过内环化形成的大环醚的混合物。在精心定义的条件下，确定80℃下苯中的中间体自由基环化的速率常数为15 x 10（4），13 x 10（4），5.1 x 10（4），10 x 10（4）和3.6 x 10（4）s（-）（1），分别用于形成12、15、18、21和24元环。这些值表明，与先前报道的烯基物质的环化相比，链中氧原子的存在使速率增加了10-30倍。苯在80摄氏度时的速率常数和甲基丙烯酸酯，巴豆酸酯，已经确定了8-碘-3,6-二氧杂辛醇的肉桂酸酯，马来酸酯和富马酸酯。在极性不同的溶剂中丙烯酸8-碘-3,6-二氧杂辛酯的还原表明环化速率具有相对较低的溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1021/jo980259o
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 102.25h， 生成 1,4,7,10,13,16,19-heptaoxa-1-(2-tetrahydropyranyl)heneicosane
  参考文献：
  名称：

  New prodrugs of Adefovir and Cidofovir

  摘要：

  New Adefovir (PMEA) prodrugs with a pro-moiety consisting of decyl or decyloxyethyl chain bearing hydroxyl function(s), hexaethyleneglycol or a (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl) methyl unit were prepared starting from the tetrabutylammonium salt of the phosphonate drug and an appropriate alkyl bromide or tosylate. Analogously, two esters of Cidofovir [(S)-HPMPC] bearing a hexaethyleneglycol moiety were prepared. The activity of the prodrugs was evaluated in vitro against different virus families. A loss in the antiviral activities of the hydroxylated decyl or decyloxyethyl esters and hexaethyleneglycol esters of PMEA against human immunodeficiency virus (HIV) and herpesviruses [ including herpes simplex virus (HSV), varicella-zoster virus (VZV), and human cytomegalovirus (CMV)] occurred in comparison with the parent compound. On the other hand, the (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl) methyl ester of PMEA showed significant activities against HIV and herpesviruses. (S)-HPMPC prodrugs exhibited anti-cytomegalovirus activities in the same range as the parent drug, whereas the anti-HSV and anti-VZV activities were one-to seven-fold lower than that of Cidofovir. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.04.016