α-Ethyl-o-methoxy-α-methylbenzyl alcohol | 53847-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Ethyl-o-methoxy-α-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: α-methyl-α-ethyl-o-methoxybenzyl alcohol；2-(2-Methoxyphenyl)-2-butanol；2-(2-methoxyphenyl)butan-2-ol
• CAS: 53847-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JPSXUYQJZXPLMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Ethyl-o-methoxy-α-methylbenzyl alcohol 在 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-噻吩-3-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Larry J.; Pakray, Sudabeh; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1667 - 1669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 、 丁酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-Ethyl-o-methoxy-α-methylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hydrogen Bonding and Conformations of α,α-Dialkyl-and α-Alkyl-o-methoxybenzyl Alcohols

  摘要：

  通过测量红外光谱和质子磁共振光谱，推导了α-烷基-和α,α-二烷基-邻甲氧基苄醇的稳定构象。这些构象的占据情况是通过自由物种和氢键物种的O-H伸缩带的强度来估计的。通过将自由物种和氢键物种的O-H化学位移（δOH∞）值与从红外光谱获得的占据情况作图，确定了它们的δOH∞。观察到了α-烷基-α-叔丁醇的异常行为，这可能是由于支撑效应导致的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2508

文献信息

• Introducing Deep Eutectic Solvents to Polar Organometallic Chemistry: Chemoselective Addition of Organolithium and Grignard Reagents to Ketones in Air
  作者：Cristian Vidal、Joaquín García-Álvarez、Alberto Hernán-Gómez、Alan R. Kennedy、Eva Hevia

  DOI：10.1002/anie.201400889

  日期：2014.6.2

  Despite their enormous synthetic relevance, the use of polar organolithium and Grignard reagents is greatly limited by their requirements of low temperatures in order to control their reactivity as well as the need of dry organic solvents and inert atmosphere protocols to avoid their fast decomposition. Breaking new ground on the applications of these commodity organometallics in synthesis under more

  尽管它们具有巨大的合成相关性，但是极性有机锂和格氏试剂的使用受到其对低温的要求的极大限制，以控制它们的反应性，以及需要干燥的有机溶剂和惰性气氛来避免它们快速分解。这些商品有机金属在更环保的条件下在合成中的应用开辟了新天地，这项工作引入了深层溶剂（DES）作为绿色替代介质，可在室温下在空气中对酮进行化学选择性加成。将它们在DES中的反应性与在纯水中观察到的反应性进行比较，表明烷基化试剂正在发生动态活化，与亲和水解相比，亲核加成更有利，
• Intramolecular Hydrogen Bonding and Conformations of α,α-Dialkyl-and α-Alkyl-<i>o</i>-methoxybenzyl Alcohols
  作者：Akihiko Yamashita、Katsuo Hara、Shigeko Aizawa、Minoru Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.47.2508

  日期：1974.10

  The stable conformations of α-alkyl- and α,α-dialkyl-o-methoxybenzyl alcohols were deduced by measurement of their infrared and PMR spectra. Population of these conformations was estimated from the intensities of the O–H stretching bands of the free and the hydrogen-bonded species. The O–H chemical shifts at infinite dilution (δOH∞) of the free and the hydrogen-bonded species were determined by plotting the δOH∞ values against population obtained from the infrared spectra. An anomalous behavior was observed with the α-alkyl-α-t-butyl alcohols, which might be due to a buttressing effect.

  通过测量红外光谱和质子磁共振光谱，推导了α-烷基-和α,α-二烷基-邻甲氧基苄醇的稳定构象。这些构象的占据情况是通过自由物种和氢键物种的O-H伸缩带的强度来估计的。通过将自由物种和氢键物种的O-H化学位移（δOH∞）值与从红外光谱获得的占据情况作图，确定了它们的δOH∞。观察到了α-烷基-α-叔丁醇的异常行为，这可能是由于支撑效应导致的。
• Baldwin, Larry J.; Pakray, Sudabeh; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1667 - 1669
  作者：Baldwin, Larry J.、Pakray, Sudabeh、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——