(2aR,3R,8S,8aS)-2a,8a,9,10-tetramethoxy-2a,3,8,8a-tetrahydro-3,8-ethenonaphtho[2,3-c][1,2]dioxete | 157672-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (2aR,3R,8S,8aS)-2a,8a,9,10-tetramethoxy-2a,3,8,8a-tetrahydro-3,8-ethenonaphtho[2,3-c][1,2]dioxete
• CAS: 157672-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: SGOLBGHKOSEVNV-HMEQZMJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,3R,8S,8aS)-2a,8a,9,10-tetramethoxy-2a,3,8,8a-tetrahydro-3,8-ethenonaphtho[2,3-c][1,2]dioxete 在 TPP sensitizer 、 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.22h， 生成 (2aR,3S,8R,8aS)-2a,8a-Dimethoxy-2a,3,8,8a-tetrahydro-1,2-dioxa-cyclobuta[b]naphthalene-3,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四甲氧基苯并戊烯的光氧化：双二氧杂环丁烷和内过氧化物的合成和热分解

  摘要：

  tetramethoxybenzobarrelene光氧化，（2），得到内过氧化物4，和非对映异构bisdioxetanes顺式，顺式-和SYN，抗- 5以良好的收率。对二氧杂环丁烷syn，syn - 5和syn，anti - 5分别进行热解，生成单二氧杂环丁烷trans - 6为主要产物，通过X射线分析确定其结构。在加热时，monodioxetanes反式-与顺式- 6得到几乎定量的四酯7。的HOMO狄尔斯-阿尔德加合物4分解在室温下向酮醚9作为唯一可分离产物。benzobarrelene的部分光氧化2只给出了monodioxetane SYN - 3，无抗- 3进行了观察。单二氧环乙烷syn - 3在室温下分解为二氢萘8，萘衍生物10和草酸二甲酯。二氢萘8的光氧合定量给出了二氧杂环丁烷。反式- 6。激活参数（ΔHDG，ΔSDG和ΔGDG）和激发产率（Φ小号和Φ Ť）为bisdioxetane

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85368-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethoxybenzobarrelene 在 TPP sensitizer 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以33%的产率得到(2aR,3R,8S,8aS)-2a,8a,9,10-tetramethoxy-2a,3,8,8a-tetrahydro-3,8-ethenonaphtho[2,3-c][1,2]dioxete
  参考文献：
  名称：

  四甲氧基苯并戊烯的光氧化：双二氧杂环丁烷和内过氧化物的合成和热分解

  摘要：

  tetramethoxybenzobarrelene光氧化，（2），得到内过氧化物4，和非对映异构bisdioxetanes顺式，顺式-和SYN，抗- 5以良好的收率。对二氧杂环丁烷syn，syn - 5和syn，anti - 5分别进行热解，生成单二氧杂环丁烷trans - 6为主要产物，通过X射线分析确定其结构。在加热时，monodioxetanes反式-与顺式- 6得到几乎定量的四酯7。的HOMO狄尔斯-阿尔德加合物4分解在室温下向酮醚9作为唯一可分离产物。benzobarrelene的部分光氧化2只给出了monodioxetane SYN - 3，无抗- 3进行了观察。单二氧环乙烷syn - 3在室温下分解为二氢萘8，萘衍生物10和草酸二甲酯。二氢萘8的光氧合定量给出了二氧杂环丁烷。反式- 6。激活参数（ΔHDG，ΔSDG和ΔGDG）和激发产率（Φ小号和Φ Ť）为bisdioxetane

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85368-0