(1S,3S,5R)-3-Methoxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene | 197305-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,3S,5R)-3-Methoxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene
• CAS: 197305-36-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BIZVBKSBJLMNSU-JIGDXULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-3-Methoxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 diisopinocampheylborane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5S,7S)-7-methoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one as a module for the synthesis of β-alkoxy-δ-valerolactones relevant to natural products and drugs

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomeric cis-3.5 and trans-3.5-substituted beta-alkoxy-delta-valerolactones was accomplished starting from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10025-4
• 作为产物：
  描述：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-6-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 反应 23.25h， 生成 (1S,3S,5R)-3-Methoxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one as a module for the synthesis of β-alkoxy-δ-valerolactones relevant to natural products and drugs

  摘要：

  The enantioselective synthesis of all four stereoisomeric cis-3.5 and trans-3.5-substituted beta-alkoxy-delta-valerolactones was accomplished starting from 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10025-4

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of Functionalized Tetrahydropyrans by Ru-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Metathesis/Cross-Metathesis (AROM/CM)
  作者：Dennis G. Gillingham、Osamu Kataoka、Steven B. Garber、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0458672

  日期：2004.10.1

  efficient method for enantioselective synthesis of highly functionalized pyrans (up to 98% ee) through Ru-catalyzed asymmetric ring-opening metathesis/cross-metathesis is described. Reactions are promoted by a recyclable chiral Ru-chloride or a new chiral Ru-iodide complex; the latter catalyst is less efficient but gives rise to significantly higher levels of enantioselectivity. Catalytic reactions can be

  描述了一种通过 Ru 催化的不对称开环复分解/交叉复分解反应对映选择性合成高度官能化吡喃（高达 98% ee）的有效方法。反应由可回收的手性氯化钌或新的手性碘化钌配合物促进；后一种催化剂效率较低，但产生了显着更高水平的对映选择性。催化反应可以在未蒸馏的溶剂中进行，并且可以使用多种底物，包括那些含有仲醇和叔醇的底物。还介绍了突出催化方法效用的代表性区域选择性功能化。
• A New Route to the Enantioselective Synthesis of Cycloheptenols. Temperature Effects in the Asymmetric Reductive Ring Opening of [3.2.1] Oxabicycloalkenes
  作者：Mark Lautens、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja971770m

  日期：1997.11.1
• Base-Induced Ring Opening of Aza- and Thiaoxa[3.2.1] and -[3.3.1]bicycles as an Enantioselective Approach to Azepines, Thiepines, and Thiocines
  作者：Mark Lautens、Eric Fillion、Michael Sampat

  DOI：10.1021/jo971474s

  日期：1997.10.1