4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)morpholine | 189065-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)morpholine
• 英文别名: N-(3-trifluoromethylphenyl)morpholine；4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine
• CAS: 189065-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD18207288
• 分子量: 231.218
• InChiKey: YLLQOPCLNNFYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)morpholine 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2-(N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)formamido)ethyl formate
  参考文献：
  名称：

  载铜富氮介孔氮化碳作为高效光催化剂在室温下可见光下选择性氧化裂解 C(sp3)–C(sp3) 键

  摘要：

  尽管 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键的催化选择性裂解反应在有机合成和生物化学中很重要，但它很少受到关注。在此，设计并合成了一种新型载铜富氮介孔氮化碳材料，并将其用作在蓝光照射下胺的惰性C-C键断裂的高效光催化剂。使用氧气作为一种良性氧化剂，各种官能化胺在室温下都获得了良好至优异的产率，甚至包括缓慢的脂肪胺。该方法可以为胺的直接氧化裂解提供具有成本效益和环境友好的替代方案。

  DOI：

  10.1039/d2ta00660j
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 Li₂CoCl₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺苯甲酸酯的钴催化新戊酸芳基和杂芳基锌的亲电胺化反应

  摘要：

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。

  DOI：

  10.1002/anie.201710931

文献信息

• 一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110357832B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明提供一种芳香胺类化合物及EphB4激酶抑制剂及其衍生物的制备方法。以芳基硼酸或芳基硼酸酯和O‑苯甲酰基‑羟胺类化合物为起始原料，在钯催化剂、降冰片烯衍生物、碱的作用下，空气氛围，在30℃到100℃下于有机溶剂中搅拌反应，反应后分离提纯，即可得到芳香胺类化合物。该方法所使用的原料廉价易得且反应结束无卤离子残留、反应条件温和。同时，本发明还提供了一种合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物的方法，在本发明合成的3,5位双胺化的卤代苯或类卤代苯的基础上只需要简单的一步就可以合成EphB4激酶抑制剂及其衍生物。
• Amination of Aryl Halides Mediated by Electrogenerated Nickel from Sacrificial Anode
  作者：Farah Daili、Stéphane Sengmany、Eric Léonel

  DOI：10.1002/ejoc.202100194

  日期：2021.5.7

  C(sp2)−N bond formation only mediated by nickel salts electrogenerated from the sacrificial anode has been investigated for the first time to prepare functionalized arylamine derivatives. The cross‐couplings are performed under constant current electrolysis, in an undivided cell, and without additional ligand at room temperature.

  首次研究了仅由牺牲阳极电生成的镍盐介导的C（sp 2）-N键形成，以制备功能化的芳基胺衍生物。交叉偶联是在恒流电解下，在未分裂的池中进行的，在室温下无需额外的配体。
• Carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine as an efficient catalyst for the amination of aryl chlorides
  作者：Jingya Li、Mengjun Cui、Ajuan Yu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.022

  日期：2007.8

  A novel air- and moisture-stable carbene adduct of cyclopalladated ferrocenylimine has been synthesized and characterized. The structure of this compound was determined by X-ray crystal structure analysis. This adduct has been applied as an efficient catalyst for the amination of aryl chlorides.

  合成并表征了一种新型的对空气和水分稳定的环palpalated二茂铁亚胺卡宾加合物。通过X射线晶体结构分析确定该化合物的结构。该加合物已被用作胺化芳基氯的有效催化剂。
• C–N Cross-Coupling via Photoexcitation of Nickel–Amine Complexes
  作者：Chern-Hooi Lim、Max Kudisch、Bin Liu、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.8b03744

  日期：2018.6.20

  science, biology, and medicine. Transition metal complexes can elegantly orchestrate diverse aminations but typically require demanding reaction conditions, precious metal catalysts, or oxygen-sensitive procedures. Here, we introduce a mild nickel-catalyzed C-N cross-coupling methodology that operates at room temperature using an inexpensive nickel source (NiBr2·3H2O), is oxygen tolerant, and proceeds

  CN 交叉偶联是一类重要的反应，在化学、材料科学、生物学和医学领域都具有深远的影响。过渡金属配合物可以巧妙地协调不同的胺化，但通常需要苛刻的反应条件、贵金属催化剂或氧敏感程序。在这里，我们介绍了一种温和的镍催化 CN 交叉偶联方法，该方法使用廉价的镍源 (NiBr2·3H2O) 在室温下运行，具有耐氧性，并通过镍-胺配合物的直接照射进行。通过辐照含有胺、芳基卤化物、和催化量的 NiBr2·3H2O，在室温下使用市售的 365 nm LED，无需添加光氧化还原催化剂和作为配体和碱的额外作用的胺基质。进行了密度泛函理论计算和动力学同位素效应实验，以阐明观察到的 CN 交叉偶联反应性。
• Metal-free Synthesis of Aryl Amines: Beyond Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Alexander H. Sandtorv、David R. Stuart

  DOI：10.1002/anie.201610086

  日期：2016.12.19

  salt electrophiles and secondary aliphatic amine nucleophiles. This reaction results in direct ipso‐substitution of the iodonium moiety and unsymmetrical aryl(TMP)iodonium salts are primarily employed. Moreover, arene substituents and substitution patterns that currently pose a challenge to classical metal‐free methods are accommodated and the alicyclic amine nucleophiles used here are unprecedented

  描述了一种温和且无金属的C-N偶联方法，该方法使用二芳基碘鎓盐亲电试剂和脂肪族仲胺亲核试剂。该反应导致碘鎓部分直接ipso取代，主要使用不对称的芳基（TMP）碘鎓盐。此外，可以容纳目前对经典的无金属方法构成挑战的芳烃取代基和取代形式，并且此处使用的脂环族胺亲核试剂在其他当代的无金属CN偶联反应中是前所未有的。