6-methyl-4-phenylquinoline | 76061-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-phenylquinoline
• 英文别名: 4-Phenyl-6-methylquinoline
• CAS: 76061-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: VSEIALQYPBLXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-phenylquinoline 在 sodium 、 正丁醇 作用下， 反应 0.67h， 生成 2-Chloro-1-(6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of some heterocyclic derivatives of guanidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00765834
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 作用下， 生成 6-methyl-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ardaschew; Tertow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 218,220; engl. Ausg. S. 233, 234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidation of Di-<i>tert</i>-butyl Hydrazodicarboxylate to Di-<i>tert</i>-butyl Azodicarboxylate and Its Application on Dehydrogenation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines under Mild Conditions
  作者：Dahyeon Jung、Min Hye Kim、Jinho Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03166

  日期：2016.12.16

  developed with homogeneous CuI and di-tert-butyl azodicarboxylate for aerobic dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines under mild conditions. The developed co-catalytic system is consisting of di-tert-butyl azodicarboxylate-mediated dehydrogenation of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and aerobic oxidative regeneration of di-tert-butyl azodicarboxylate from di-tert-butyl hydrazodicarboxylate using molecular

  用均相的CuI和偶氮二甲酸二叔丁酯开发了一种新型的共催化体系，用于在温和条件下对1,2,3,4-四氢喹啉进行好氧脱氢。发达共催化体系是由二-叔丁基偶氮二羧酸酯介导的二- 1,2,3,4-四氢喹啉和好氧氧化再生的脱氢叔丁基偶氮二羧酸酯选自二叔使用分子氧作为丁基hydrazodicarboxylate终端氧化剂。发达的铜和偶氮二羧酸二叔丁酯助催化体系有效地合成了各种喹啉。
• DMSO/<i>t</i>-BuONa/O₂-Mediated Aerobic Dehydrogenation of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ruchun Yang、Shusheng Yue、Wei Tan、Yongfa Xie、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03447

  日期：2020.6.5

  Aromatic N-heterocycles such as quinolines, isoquinolines, and indolines are synthesized via sodium tert-butoxide-promoted oxidative dehydrogenation of the saturated heterocycles in DMSO solution. This reaction proceeds under mild reaction conditions and has a good functional group tolerance. Mechanistic studies suggest a radical pathway involving hydrogen abstraction of dimsyl radicals from the N–H

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。
• Direct Assembly of 4-Substituted Quinolines with Vinyl Azides as a Dual Synthon via C═C and C–N Bond Cleavage
  作者：Jinghe Cen、Jianxiao Li、Yu Zhang、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01718

  日期：2018.8.3

  An unprecedented Zn-promoted selective cleavage of vinyl azides for the synthesis of 4-substituted quinolines is developed. In this conversion, vinyl azides function as a dual synthon via C═C and C–N bond cleavage with two C═C bonds and one C═N bond formation in a one-step manner. The reaction is appreciated for its readily accessible substrates, high step economy, mild conditions, and use of air as

  开发了前所未有的锌促进乙烯基叠氮化物选择性裂解的方法，用于合成4-取代的喹啉。在这种转化中，叠氮化乙烯通过一步一步的C═C和C–N键断裂与两个C═C键和一个C═N键形成，起到双重合成子的作用。该反应因其易于接近的底物，高步骤经济性，温和条件以及使用空气作为唯一氧化剂而受到赞赏。
• Regioselective Cyanation of Six‐Membered<i>N</i>‐Heteroaromatic Compounds Under Metal‐, Activator‐, Base‐ and Solvent‐Free Conditions
  作者：Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Dipanjan Bhattacharyya、Priyanka Adhikari、Animesh Das

  DOI：10.1002/adsc.201901103

  日期：2019.12.17

  regioselective cyanation of heteroaromatic N‐oxides with trimethylsilyl cyanide has been developed to obtain 2‐substituted N‐heteroaromatic nitrile without the requirement of any external activator‐, metal‐, base‐, and solvent. The present protocol is a straightforward, one‐pot heteroaromatic C−H cyanation process, and proceeds smoothly in conventional heating but also under microwave irradiation with shorter

  已开发出使用三甲基甲硅烷基氰化物进行杂芳族N-氧化物的区域选择性氰化，无需任何外部活化剂，金属，碱和溶剂即可获得2-取代的N-杂芳族腈。本协议是一种简单的单锅杂芳族CH氰化方法，可在常规加热中顺利进行，而且在微波辐射下反应时间较短。现在，这种方法可以使用各种各样的喹啉N-氧化物和其他杂芳烃N氧化物的收率很高或很高，也可以按比例放大以获得克量。观察到了该方法的进一步应用，并将其用于抗疟药奎宁的后期氰化以及将2-氰基嗪转化为一系列生物学上重要的分子。基于实验观察，还提出了合理的机理，突出了三甲基甲硅烷基氰化物作为腈源和活化剂的双重作用。
• Silver-Catalyzed Oxidative Coupling of Aniline and Ene Carbonyl/Acetylenic Carbonyl Compounds: An Efficient Route for the Synthesis of Quinolines
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu

  DOI：10.1002/asia.201402742

  日期：2014.11

  An efficient silver‐mediated coupling of aniline with ene carbonyl/acetylenic carbonyl compounds for the synthesis of quinolines is reported. The transformation is effective for a broad range of substrates, thus enabling the expansion of substituent architectures on the heterocyclic framework. The electronic properties of the substituents on the amine have been investigated. It was found that molecules

  据报道，银介导的苯胺与烯羰基/炔羰基化合物的有效银偶联可合成喹啉。该转化对广泛的底物有效，因此能够扩展杂环骨架上的取代基结构。已经研究了胺上取代基的电子性质。研究发现，同时具有给电子和吸电子取代基的分子是进行这种转化的合适底物，并且以中等至极好的收率获得了预期的产物。