(2E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-methylene-β-D-glucopyranoside | 1431845-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-methylene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1431845-90-7
• 化学式: C₅₆H₅₈O₉
• 分子量: 875.071
• InChiKey: AGNVVVLRDRWAPE-CWICJSNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-methylene-β-D-glucopyranoside 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (2E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1⟶7C)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-methylene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-C-(bromomethylene)-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside 、 1-tributylstannylglucal 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 以88%的产率得到(2E)-methyl-(3,4,6-tri-O-benzylglucalyl)-(1⟶7C)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-methylene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  灵活合成2-脱氧C-糖苷和（1→2）-，（1→3）和（1→4）-连接的C-糖苷

  摘要：

  关联！二三四 可以快速灵活地合成天然的（1→ n）连接的C-二糖（n = 2、3、4；左图）。通过环氧化/开环序列可以很容易地确定假异头碳的构型。具有非对映选择性高的（1→ n）连接的2-脱氧C-二糖的合成（右）的路线更短。

  DOI：

  10.1002/anie.201209697