N-(furan-2-ylmethyl)pent-4-ynamide | 473260-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)pent-4-ynamide
• 英文别名: N-(2-Furanylmethyl)-4-pentynamide
• CAS: 473260-07-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: CHLGGUZKTCOUQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)pent-4-ynamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 偶氮二异丁腈 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种生物化学合成方法，用于超顺磁性氧化铁-安托霉素偶联物，用于磁性药物靶向

  摘要：

  使用的突变菌株mutasynthesis的组合A. pretiosum阻塞在氨基羟基苯甲酸（AHBA）的生物合成和半合成依靠的Stille交叉偶联步骤中提供进入新的安丝菌素衍生物，其中一个是由耐热的接头与连接纳米结构的氧化铁颗粒。当暴露于振荡电磁场中时，生成的氧化铁/安那霉素共轭物19在水悬浮液中加热，而安那霉素衍生物16通过逆狄尔斯-阿尔德反应释放。它具有很强的抗增殖活性（IC 50 = 4.8 ng mg -1）在小鼠成纤维细胞中。这些新型的结合物具有利用电磁外部触发通过高温和化学疗法对抗癌症的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201604903
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 炔丙基脲 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 以92%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  化学合成方法制备基于安神霉素和超顺磁性纳米结构粒子的热裂解结合物

  摘要：

  可变合成，前体导向的生物合成和半合成的组合提供了使用新的安索霉素衍生物的途径，包括新的纳米结构的颗粒-药物结合物。这些结合物基于毒素安托霉素和超顺磁性氧化铁-二氧化硅核壳颗粒。在C-3的酯侧链中被炔基或叠氮基官能化的新的安托霉素衍生物与纳米结构的氧化铁核-硅壳颗粒相连。一旦暴露于振荡电磁场，这些结合物就会加热，而安那霉素衍生物会通过逆Diels-Alder反应释放。例如，一种安乐霉素衍生物在较低的纳摩尔范围内对各种癌细胞具有强大的抗增殖活性，而相应的纳米结构的颗粒-药物结合物则无毒。因此，当应用外部感应加热时，这些新的结合物可作为休眠毒素，可同时用于热疗和化疗中。

  DOI：

  10.1002/chem.201404502

文献信息

• Synthesis of Magnetic-Nanoparticle/Ansamitocin Conjugates-Inductive Heating Leads to Decreased Cell Proliferation In Vitro and Attenuation Of Tumour Growth In Vivo
  作者：Katja Seidel、Asha Balakrishnan、Christoph Alexiou、Christina Janko、Ronja-Melinda Komoll、Liang-Liang Wang、Andreas Kirschning、Michael Ott

  DOI：10.1002/chem.201701491

  日期：2017.9.7

  Conjugates based on nanostructured, superparamagnetic particles, a thermolabile linker and a cytotoxic maytansinoid were developed to serve as a model for tumour-selective drug delivery and release. It combines chemo- with thermal therapy. The linker-modified toxin was prepared by a combination of biotechnology and semisynthesis. Drug release was achieved by hyperthermia through an external oscillating

  基于纳米结构，超顺磁性颗粒，不耐热连接子和细胞毒性美登木素生物碱的结合物被开发为肿瘤选择性药物递送和释放的模型。它结合了化学疗法和热疗法。通过生物技术和半合成的结合制备接头修饰的毒素。药物的释放是通过外部振荡的电磁场通过热疗实现的，该电磁场在颗粒内部产生热量。在异种移植小鼠模型中证明了该释放概念对于体外癌细胞增殖和体内肿瘤生长均有效。这些磁性纳米颗粒/安那托霉素偶联物的生物相容性研究对这项工作起到了补充作用。
• Internal labeling of oligonucleotide probes by Diels–Alder cycloaddition
  作者：Duncan Graham、Antonio Grondin、Callum McHugh、Ljiljana Fruk、W.Ewen Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00930-9

  日期：2002.7

  A new method of adding fluorescent labels to the middle of oligonucleotides is reported. Diets-Alder cycloaddition was used to add five fluorescent maleimides to an oligonucleotide containing a 2'-deoxyuridine modified at the 5-position with a spaced furan. This is a new approach to internal oligonucleotide chemistry that opens Lip a large range of possibilities for further conjugation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.