(R)-3-Methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide | 157586-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 157586-97-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: IFKAUAXQJZMDKD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R)-2-(2-methoxyphenoxy)-N,N-dimethyl-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应的立体和区域化学方面，用于不对称反应的手性氨基醚配体的合成

  摘要：

  参与Mitsunobu反应的相邻氨基基团和环状氨基磺酸盐方法的结合为手性氨基醚配体的不对称反应提供了有效的立体和区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60736-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(甲基氨基)-2-苯基乙醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-3-Methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应的立体和区域化学方面，用于不对称反应的手性氨基醚配体的合成

  摘要：

  参与Mitsunobu反应的相邻氨基基团和环状氨基磺酸盐方法的结合为手性氨基醚配体的不对称反应提供了有效的立体和区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60736-0

文献信息

• Thermal Safety and Structure-Related Reactivity Investigation of Five-Membered Cyclic Sulfamidates
  作者：Thomas Ferrari、Caitlin Blum、Lara Amini-Rentsch、Pierre Brodard、Michal Dabros、Pascale Hoehn、Anikó Udvarhelyi、Roger Marti、Michaël Parmentier

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00130

  日期：2022.9.16

  as a change of, e.g., a protecting group can increase the thermal safety of a step on scale. We report herein the thermal degradation investigation as well as the structure-related reactivity exploration of cyclic sulfamidates, including their use in combination with strong bases. The design of a predictive model to rapidly assess the thermal hazard based on collected data and selected molecular descriptors

  五元环状氨基磺酸盐是有机合成中非常有价值的亲电子试剂，并且易于在数公斤级上使用。然而，它们的热降解被低估了，并可能导致不可预见和不良的安全事件。此外，环或氮取代会对环状氨基磺酸酯对碱的反应性产生巨大影响，因此会影响工艺的整体安全性评估。因此，在设计合成路线时，对这种行为的理解在工业中非常重要，因为例如保护基团的改变可以提高规模化步骤的热安全性。我们在此报告了环状氨基磺酸盐的热降解研究以及与结构相关的反应性探索，包括它们与强碱的结合使用。