N-(3-azidopropyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide | 1092380-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(3-azidopropyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-(3-azidopropyl)-2-[7-(dimethylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetamide
• CAS: 1092380-64-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₃
• 分子量: 329.359
• InChiKey: OLYVXVXZJTZXNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-azidopropyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide 、 (R,E)-N-(3-(but-3-ynylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到(R,E)-N-(3-(2-(1-(3-(2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamido)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethylamino)-3-oxoprop-1-enyl)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2020127602A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020127602A5
• 作为产物：
  描述：

  7-二甲氨基香豆素-4-乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-azidopropyl)-2-(7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  模板指导的方法产生金黄色葡萄球菌生物素蛋白连接酶的细胞可渗透抑制剂

  摘要：

  生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂是新型抗菌化合物，具有治疗由对目前抗生素具有抗性的细菌引起的感染的潜力。一种新的BPL抑制剂（12，K i 1.4μM）是由生物素乙炔和叠氮基官能化的荧光硝基苯并呋喃类似物通过Cu（I）催化的环加成反应合成的，也通过模板指导的合成方法使用了金黄色葡萄球菌的野生型BPL合成的。基于LC / HRMS的检测与使用突变BPL的先前报告相比提供了更高的灵敏度，并证明了其对其他BPL的适用性。超成像荧光显微镜显示金黄色葡萄球菌细胞质中有12种积累，但没有大肠杆菌。这种新颖的荧光探针可用于获得对金黄色葡萄球菌中BPL抑制剂的摄取，外排和代谢机制的新见解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.032

文献信息

• Antibacterial Marinopyrroles and Pseudilins Act as Protonophores
  作者：Gabriel Castro-Falcón、Jan Straetener、Jan Bornikoel、Daniela Reimer、Trevor N. Purdy、Anne Berscheid、Florence M. Schempp、Dennis Y. Liu、Roger G. Linington、Heike Brötz-Oesterhelt、Chambers C. Hughes

  DOI：10.1021/acschembio.3c00773

  日期：2024.3.15

  force (PMF) that is essential for cell viability. The compounds show potent protonophore activity but do not appear to destroy the integrity of the cytoplasmic membrane via the formation of larger pores or interfere with the stability of the peptidoglycan sacculus. Thus, our current model for the antibacterial MoA of marinopyrrole, pentachloropseudilin, and pentabromopseudilin stipulates that the acidic

  阐明抗菌天然产物的作用机制 （MoA） 对于评估其作为新型抗生素的潜力至关重要。马里诺吡咯、五氯杂二烯和五溴吡啶是密集卤化的杂化吡咯-苯酚天然产物，对金黄色葡萄球菌等革兰氏阳性细菌病原体具有强效活性。然而，它们发挥这种抗菌活性的确切方式尚未确定。在这项研究中，我们探讨了它们的构效关系，确定了它们在细菌细胞中的空间位置，并研究了它们的 MoA。我们表明，天然产物具有基于膜去极化和质子动力 （PMF） 耗散的共同 MoA，这对细胞活力至关重要。这些化合物显示出强大的原子细胞活性，但似乎不会通过形成更大的孔来破坏细胞质膜的完整性或干扰肽聚糖囊的稳定性。因此，我们目前的 marinopyrrole、pentachloropseudilin 和 pentabromopseudilin 的抗菌 MoA 模型规定酸性化合物插入细胞膜并在细胞内运输质子。该 MoA 可以解释已报道的这些化合物在哺乳动物细胞
• Two-color labeling of temporally defined protein populations in mammalian cells
  作者：Kimberly E. Beatty、David A. Tirrell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.046

  日期：2008.11

  The proteome undergoes complex changes in response to disease, drug treatment, and normal cellular signaling processes. Characterization of such changes requires methods for time-resolved protein identification and imaging. Here, we describe the application of two reactive methionine (Met) analogues, azidohomoalanine (Aha) and homopropargylglycine (Hpg), to label two protein populations in fixed cells. Reactive lissamine rhodamine (LR), 7-dimethylaminocoumarin (DMAC), and bodipy-630 (BDPY) dyes were prepared and examined for use in selective dye-labeling of newly synthesized proteins in Rat-1 fibroblasts. The LR and DMAC, but not BDPY, fluorophores were found to enable selective, efficient labeling of subsets of the proteome; cells labeled with Aha and Hpg exhibited fluorescence emission three-to sevenfold more intense than that of control cells treated with Met. We also examined simultaneous and sequential pulse-labeling of cells with Aha and Hpg. After pulse-labeling, cells were treated with reactive LR and DMAC dyes, and labeled cells were imaged by fluorescence microscopy and analyzed by flow cytometry. The results of these studies demonstrate that amino acid labeling can be used to achieve selective two-color imaging of temporally defined protein populations in mammalian cells. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• CONJUGATES
  申请人：Transfection Holdings Limited

  公开号：EP3897737A1

  公开（公告）日：2021-10-27
• [EN] CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS
  申请人：TRANSFECTION HOLDINGS LTD

  公开号：WO2020127602A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention provides a conjugate of formula (I) and itsuse in methods of treatment, and also methods for delivering an active agent into a cell. The methods may be used to deliver an active agent into a nematode, flatworm, parasite or bacterium. The conjugate of formula (I) is: (formula (I)), wherein -D- is C1-4 alkylene or C2-4 alkenylene, preferably C2-4 alkenylene, where the alkylene or alkenylene is optionally substituted with alkyl or halo; A- is an active agent for delivery; and -RA, -RB, -RT1, -RT2, -R1, -R2, -R3, -X- and -L- are as defined herein.