5-(苄氧基)-2,4-二甲基-1,3-戊二醇 | 105816-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(苄氧基)-2,4-二甲基-1,3-戊二醇
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-phenylmethoxypentane-1,3-diol
• CAS: 105816-26-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: IWLHKVFTKXOSID-SCRDCRAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苄氧基)-2,4-二甲基-1,3-戊二醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (2S,4S)-2,4-Dimethylpentan-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a
• 作为产物：
  描述：

  Xylitol, 2,4-dideoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,4-dimethyl- 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-(苄氧基)-2,4-二甲基-1,3-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  Harada, Toshiro; Inoue, Atsushi; Wada, Isao, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7665 - 7674

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Stereotriads by Oxymercuration of Substituted Cyclopropylcarbinols
  作者：Janine Cossy、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer

  DOI：10.1021/ol0162365

  日期：2001.8.9

  Cyclopropylcarbinol derivatives bearing an adjacent methyl-substituted stereocenter and a remote beta-hydroxy group protected as a pivalate underwent anchimerically assisted regio- and diastereoselective oxymercurations, affording after reductive demercuration, an access to stereotriads.

  [结构：见正文]带有相邻甲基取代的立体中心和被保护为新戊酸酯的远端β-羟基的环丙基甲醇衍生物进行了手性辅助的区域和非对映选择性的氧化汞反应，在还原脱汞后可得到立体三单元。
• Stereoselective aldol condensations via alkenyloxy dialkoxyboranes: synthetic applications using thioesters
  作者：Cesare Gennari、Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85086-3

  日期：1984.1

  dialkoxyboranes derived from thioesters were found to be stereoconvergent: both Z and E enolates give syn aldol condensation products. The thioester additions to chiral aldehydes were studied. Internal selectivity (syn) was usually very high, while the relative stereoselectivity ranged from poor to good, depending on the specific aldehyde used. The aldol products were transformed to known compounds for correlation

  进行了详细的研究，将硫代丙酸苯基酯与亚乙基氯硼酸酯（ECB）和二异丙基乙胺（DPEA）进行烯醇化，随后对这些烯醇化物进行醇醛缩合反应。已发现衍生自硫酯的烯氧基二烷氧基硼烷是立体收敛的：Z和E的烯醇盐均生成顺式醇醛缩合产物。研究了手性醛中硫代酯的添加。内部选择性（syn）通常很高，而相对的立体选择性则根据所使用的特定醛的不同，从差到好。将醛醇缩合产物转化为已知化合物以进行相关。
• Lewis acid mediated aldol condensations using thioester silyl ketene acetals
  作者：Cesare Gennari、M. Grazia Beretta、Anna Bernardi、Giorgio Moro、Carlo Scolastico、Roberto Todeschini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87496-2

  日期：1986.1

  silylketene acetal additions to aldehydes are stereoconvergent and give high anti-syn ratios and good chemical yields. An acyclic transition state model was hypothesized in order to account for the observed selectivity. Theoretical methods (MNDO) were used to evaluate the ground-state conformations of thioester silylketene acetals and to model the acyclic transition states. Lewis acid mediated additions

  BF 3 -OEt 2介导的硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛在醛类中的加成反应是立体收敛的，并具有较高的反合成比和良好的化学收率。为了解释观察到的选择性，假设了一个无环过渡态模型。理论方法（MNDO）用于评估硫酯甲硅烷基乙烯酮缩醛的基态构象，并模拟无环过渡态。路易斯酸介导的硫代酸酯甲硅烷基乙烯酮缩醛向2-苯基丙醛（BF 3 -OEt 2），O-苄基乳酸醛（SnCl 4），2,3-0，O-二苄基甘油醛（SnCl 4）和3-的加成反应苄氧基-2-甲基丙醛（TiCl 4）被发现具有高度非对映体选择性，因此可以建立三个连续的立体中心。对于α-，β-或α，β-烷氧基醛，相对立体选择（螯合）可有效控制内部立体选择。使用分子力学（MM2）研究了手性醛的基态构象。
• Diastereoselective Synthesis of 2,3-<i>anti</i>-5-Benzyloxy-2,4-dimethyl-1,3-pentanediols via Cyclic Hydroboration
  作者：Yasushi Yokoyama、Yuji Terada、Hideyuki Kawashima

  DOI：10.1246/bcsj.64.2563

  日期：1991.8

  The treatment of (2E,4S)- and (2Z,4S)-1-benzyloxy-5-ethenyloxy-2,4-dimethyl-2-pentene with borane both with and without a catalytic amount of Rh(Ph3P)3Cl gave 2,3-anti-3,4-anti-(2R,3R,4S)- and 2,3-anti-3,4-syn-(2R,3R,4R)-5-benzyloxy-2,4-dimethyl-1,3-pentanediols, respectively, with fair to good diastereoselectivity.

  (2E,4S)- 和 (2Z,4S)-1-benzyloxy-5-ethenyloxy-2,4-dimethyl-2-pentene 用硼烷在有和没有催化量的 Rh(Ph3P)3Cl 的情况下处理得到 2 ,3-抗-3,4-抗-(2R,3R,4S)-和2,3-抗-3,4-syn-(2R,3R,4R)-5-苄氧基-2,4-二甲基- 1,3-戊二醇，分别具有一般到良好的非对映选择性。
• Synthesis of polypropionate subunits from cyclopropanes
  作者：Magali Defosseux、Nicolas Blanchard、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.099

  日期：2005.8

  The oxymercuration-reductive demercuration of several cyclopropanealkanol or their derivatives bearing adjacent stereocenters has been investigated in order to synthesize polypropionate subunits. The crucial importance of the ester protecting group for the remote oxygenated moieties on the mechanism and the stereochemical outcome of these reactions has been rationalized. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.