(E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-5β-chol-22-en-24-oate | 113181-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-5β-chol-22-en-24-oate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-diacetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pent-2-enoate
• CAS: 113181-06-9
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: GTYKBKQSGOVLKD-KZFJJEFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-5β-chol-22-en-24-oate 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以87.7%的产率得到3α,7β-diacetoxy-5β-bisnorcholan-22-al
  参考文献：
  名称：

  具有含环丙基侧链的胆汁酸。3.3α，7β-二羟基-22，23-亚甲基-5β-cholan-24-oic酸的所有四个立体异构体的分离，鉴定和性质。

  摘要：

  熊去氧胆酸（UDCA）的侧链环丙基og 3α，7β-二羟基-22,23-亚甲基-5β-cholan-24-oicacid（CUDCA）（2a）被证明是四种立体异构体的混合物（CUDCA AD）。22S，23R和22R，23S非对映异构体已被分离，它们各自的构型由13C NMR光谱确定，并详细说明了其制备的原始合成方案。此外，使用分子计算机图形技术建立了UDCA和CUDCA AD的结构理论模型。结果表明，四种非对映异构体的亲水性，临界胶束浓度（CMC）在水中有很大不同，并且与肠道细菌酶的相互作用也不同。还表明，CUDCA AC在肝脏中未与甘氨酸或牛磺酸结合，

  DOI：

  10.1021/jm00399a007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3α,7β-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 双氧水 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-ethyl 3α,7β-diacetoxy-5β-chol-22-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  具有含环丙基侧链的胆汁酸。3.3α，7β-二羟基-22，23-亚甲基-5β-cholan-24-oic酸的所有四个立体异构体的分离，鉴定和性质。

  摘要：

  熊去氧胆酸（UDCA）的侧链环丙基og 3α，7β-二羟基-22,23-亚甲基-5β-cholan-24-oicacid（CUDCA）（2a）被证明是四种立体异构体的混合物（CUDCA AD）。22S，23R和22R，23S非对映异构体已被分离，它们各自的构型由13C NMR光谱确定，并详细说明了其制备的原始合成方案。此外，使用分子计算机图形技术建立了UDCA和CUDCA AD的结构理论模型。结果表明，四种非对映异构体的亲水性，临界胶束浓度（CMC）在水中有很大不同，并且与肠道细菌酶的相互作用也不同。还表明，CUDCA AC在肝脏中未与甘氨酸或牛磺酸结合，

  DOI：

  10.1021/jm00399a007

文献信息

• PELLICCIARI, ROBERTO;NATALINI, BENEDETTO;CECCHETTI, SERGIO;PORTER, BARRY;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 730-736
  作者：PELLICCIARI, ROBERTO、NATALINI, BENEDETTO、CECCHETTI, SERGIO、PORTER, BARRY、+

  DOI：——

  日期：——