2-(1-amino-ethylidene)-N-phenyl-3-thio-malonamic acid ethyl ester | 53002-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-amino-ethylidene)-N-phenyl-3-thio-malonamic acid ethyl ester
• 英文别名: β-Imino-propan-α-carbonsaeureaethylester-α-thiocarbonsaeureanilid；β-Amino-α-propylen-α-carbonsaeureaethylester-α-thiocarbonsaeureanilid；β-Imino-(aethylmalonsaeure)-aethylester-thioanilid；2-(1-Amino-aethyliden)-N-phenyl-3-thio-malonamidsaeure-aethylester；β-Amino-aethylidenmalonsaeure-aethylester-thioanilid；ethyl 3-amino-2-(phenylcarbamothioyl)but-2-enoate
• CAS: 53002-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: BILIQPKOZSQEDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  407.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-amino-ethylidene)-N-phenyl-3-thio-malonamic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-Anilino-3-methyl-4-ethoxycarbonyl-isothiazol
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Pohland,H.W., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2950 - 2959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 硫代异氰酸苯酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-(1-amino-ethylidene)-N-phenyl-3-thio-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Corrigendum to “A multicomponent access to 1,3-thiazine-6-phenylimino-5-carboxylates” [Tetrahedron Lett. 57 (2016) 3256–3259]

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.018

文献信息

• Imidazo[1,2- a ]pyridines linked with thiazoles/thiophene motif through keto spacer as potential cytotoxic agents and NF-κB inhibitors
  作者：Kamala K. Vasu、Chander Singh Digwal、Amit N. Pandya、Dhaivat H. Pandya、Jayesh A. Sharma、Sneha Patel、Milee Agarwal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.060

  日期：2017.12

  A series of new imidazo[1,2-a]pyridine linked with thiazole/thiophene motif through a keto spacer were synthesized and tested for their cytotoxic potential against three human cancer cell lines including A549, HeLa and U87-MG using MTT assay. Compounds A2, A3, A4, C1 and C2 showed cytotoxicity against all the three cell lines. The selectivity index for compound A4 for A549 and HeLa cells was comparable

  合成了一系列新的通过酮间隔基与噻唑/噻吩基团连接的咪唑并[1,2- a ]吡啶，并使用MTT法测试了它们对三种人类癌细胞系（包括A549，HeLa和U87-MG）的细胞毒性潜力。化合物A2，A3，A4，C1和C2对所有三种细胞系均显示出细胞毒性。化合物A4对A549和HeLa细胞的选择性指数与阿霉素相当。在合成的化合物中，B5表现出对NF-κB活性的最大抑制作用，这是通过NF-κB报告基因分析确定的（IC 50 = 6.5±0.6 µM）。用埃洛替尼和吉非替尼以及化合物A4和B5处理NCI-H23细胞（EGFR过表达，KRAS G12V突变体）表明联合治疗具有协同作用和加成作用。
• Crystal Structure of Ethyl 2,4-Dimethyl-1-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate: The Product from the Reaction of Ethyl 3-Aminocrotonate, Phenylisothiocyanate and Acetic Anhydride
  作者：Peter J. Cossar、Cecilia C. Russell、Siobhann N. McCluskey、Dylan Pope、Paul V. Bernhardt、Adam McCluskey

  DOI：10.1007/s10870-018-0714-6

  日期：2018.9

  This has required the revision of the published structure for this multicomponent reaction which now has identified (7), not (5), as the product, supported by NMR and IR analysis.Graphical AbstractThe crystal structure of the major product from the reaction of ethyl 3-aminocrotonate, phenylisothiocyanate and acetic anhydride is ethyl 2,4-dimethyl-1-phenyl-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate (shown)

  摘要确定了 2,4-二甲基-1-苯基-6-硫代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯 (7) 的晶体结构 (monoclinic, P21/n, a 12.5543(9); b 7.6345( 4); c 16.1568(14) Å, β 107.210(9)°) 揭示了硫代酰胺官能团而不是噻嗪乙基 (Z)-2,4-二甲基-6-(苯基亚氨基)-6H-1,3-噻嗪先前提出的-5-羧酸盐(5)。这需要修订此多组分反应的已发表结构，现在已确定 (7) 而不是 (5) 作为产物，并得到 NMR 和 IR 分析的支持。 图形摘要乙基反应的主要产物的晶体结构3-氨基巴豆酸酯、异硫氰酸苯酯和乙酸酐是 2,4-二甲基-1-苯基-6-硫代-1,6-二氢嘧啶-5-羧酸乙酯（如图所示），而不是之前确定的 (Z)-2,4- 乙酯二甲基-6-(苯基亚氨基)-6H-1，
• Behrend; Meyer; Buchholz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1901, vol. 314, p. 224
  作者：Behrend、Meyer、Buchholz

  DOI：——

  日期：——
• Behrend; Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 329, p. 342
  作者：Behrend、Hesse

  DOI：——

  日期：——