2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)butan-1-ol | 1349798-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)butan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]butan-1-ol
• CAS: 1349798-07-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: NNBWGKTXJFNPRY-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)butan-1-ol 、 2-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与布朗斯台德酸的协同催化醛与醇的高度对映选择性分子间烷基化

  摘要：

  两个合作体系：I / 2,3,4-三羟基苯甲酸和I / TfOH可实现醛的高度对映选择性分子间α-烷基化。这些系统可提供高收率的官能化醛，并具有出色的ee和de值，且具有广泛的底物范围（参见方案； R 1 =烷基，R 2，R 3 =芳基或R 2 =二茂铁基，R 3 =苯基或R 2 =吲哚基，R 3 =苯基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100692

文献信息

• Accelerating Amine‐Catalyzed Asymmetric Reactions by Intermolecular Cooperative Thiourea/Oxime Hydrogen‐Bond Catalysis
  作者：Guangning Ma、Samson Afewerki、Kaiheng Zhang、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.202100315

  日期：2021.6.7

  The ability of intermolecular cooperative thiourea/oxime hydrogen-bond catalysis for improving and accelerating asymmetric aminocatalysis is disclosed. The two readily available hydrogen-bond-donating catalysts operate in synergy with a chiral amine catalyst to accomplish a plethora of highly stereoselective transformations.

  公开了分子间协同硫脲/肟氢键催化改进和加速不对称氨基催化的能力。两种容易获得的氢键供体催化剂与手性胺催化剂协同作用以完成大量高度立体选择性的转化。
• Merging Organocatalysis with Transition Metal Catalysis: Highly Stereoselective α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Jian Xiao

  DOI：10.1021/ol3002859

  日期：2012.4.6

  The unprecedented cooperative systems involving a diarylprolinol silyl ether with various Lewis acids have been found to effect the highly enantioselective intermolecular alpha-alkylation of aldehydes. A wide variety of aldehydes and alcohols can be transformed into the desired highly functionalized aldehydes In high yields, excellent enantioselectivities, and good diastereoselectivities at room temperature under mild conditions.