(S)-tert-butyldimethyl((2-methylpent-4-en-1-yl)oxy)silane | 105859-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethyl((2-methylpent-4-en-1-yl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-2-methylpent-4-enoxy]silane
• CAS: 105859-47-0
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: UKOVQUHXLDAYFB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.811±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl((2-methylpent-4-en-1-yl)oxy)silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 伊沙匹隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMETHYL-3-[(1E)-1-METHYL-2-(2-METHYL-4-THIAZOLYL)ETHENYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADECANE-5,9-DIONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMÉTHYL-3-[(1E)-1-MÉTHYL-2-(2-MÉTHYL-4-THIAZOLYL)ÉTHÉNYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADÉCANE-5,9-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2015087351A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-methylpent-4-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl((2-methylpent-4-en-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素D的全合成作为探索新方法的标准

  摘要：

  在此，研究了埃博霉素D的简洁且高度收敛的合成方法，该方法依赖于可以克级量级制备的等复杂度相同的片段。构建片段的策略包括使用先前报道的对映体特异性锌催化的三氟甲磺酸α-羟基酯与格利雅试剂的交叉偶联，氢硼化/硼-镁交换序列的应用以快速构建Z天然产物中存在预取代的三取代双键，并进行Noyori型氢化以安装南部的β-羟基酯部分。成功的关键是通过分子内添加相应的ω-炔基取代的羧酸在一个步骤中在大环核心结构中构建新的立体中心，从而实现非对映选择性的从头至尾的宏观内酯化。

  DOI：

  10.1002/chem.201605011

文献信息

• Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
  作者：David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout

  DOI：10.1021/ja00175a038

  日期：1990.9

  A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问
• The total synthesis of the polyether antibiotic X-206
  作者：David A. Evans、Steven L. Bender、Joel. Morris

  DOI：10.1021/ja00216a026

  日期：1988.4

  convergent asymmetric synthesis of the polyether antibiotic X-206 has been achieved through the synthesis and coupling of the CI-C16 and C17-C37 synthons 16 and 17, respectively. All absolute stereochemical relationships within the molecule were controlled by application of recent methodological advances in asymmetric synthesis. In the synthesis of subunit 16, both the alkylation and aldol reactions

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含
• Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Jennifer Schieber

  DOI：10.1055/s-1998-1794

  日期：1998.8

  In connection with our studies of the total syntheses of epothilones we report our efforts on the syntheses of epothilone B using a macro-lactonization and a metathesis approach. Key reaction for the solution of the acyclic stereoselection is a stereoselective aldol reaction.

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。
• Convergent Synthesis of the C18-C30 Fragment of Amphidinol 3
  作者：Janine Cossy、Tomoki Tsuchiya、Sébastien Reymond、Thomas Kreuzer、Françoise Colobert、István Markó

  DOI：10.1055/s-0029-1217754

  日期：2009.10

  The C18-C30 fragment of amphidinol 3 has been synthesized in a convergent fashion by employing two asymmetric Sharpless dihydroxylations, a Julia-Kocienski olefination and a Wittig reaction as the key steps.

  通过使用两个不对称的 Sharpless 二羟基化、Julia-Kocienski 烯化和 Wittig 反应作为关键步骤，以收敛方式合成了 amphidinol 3 的 C18-C30 片段。
• 방선균에서 에포틸론 생산을 증대시키기 위한 에포틸론의 전구체, 및 이를 이용한 에포틸론의 생산 방법
  申请人：Ewha University - Industry Collaboration Foundation 이화여자대학교 산학협력단(220040083301) BRN ▼110-82-10456

  公开号：KR20150139150A

  公开（公告）日：2015-12-11

  본 발명은 방선균에서 에포틸론 생산을 증대시키기 위한 화합물, 및 이를 포함한 배지에 소란지움 셀룰로섬의 에포틸론 생합성 유전자 epoD, epoE, epoF, orf6, orf3, 및 orf14가 도입된 방선균을 배양하는 단계를 포함하는, 수율이 향상된 에포틸론의 생산 방법에 관한 것으로, 방선균에서의 에포틸론 생산 수율을 향상시킬 수 있으며, epoA, epoP, epoB, 및 epoC가 도입되지 않은 방선균에서도 에포틸론을 생산할 수 있다.

  该专利涉及一种提高青霉菌中ε-环酯素产量的化合物，以及包含该化合物的培养基中培养具有ε-环酯素合成基因epoD、epoE、epoF、orf6、orf3和orf14的青霉菌的步骤，涉及一种提高ε-环酯素产量的生产方法，该方法可以提高青霉菌中ε-环酯素的产量，并且即使在未引入epoA、epoP、epoB和epoC的青霉菌中也可以生产ε-环酯素。