2-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione | 1245471-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
• CAS: 1245471-44-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: RPJJZFNPGBLMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 nano-γ-aluminasulforic acid 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-acetyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  纳米硫酸铝催化制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮一锅三组分路线的实验与理论研究

  摘要：

  摘要 通过邻苯二甲酰肼、二甲酮和一些芳香醛的三组分偶联，在生态友好的纯净环境中，开发了一种简单、高效、高产的一锅法合成 2H-吲唑并 [2,1-b] 酞嗪三酮衍生物。纳米γ-氧化铝硫酸促进的条件。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。此外，拟议的协议扩展到线性 β-二酮（乙酰丙酮）而不是环状二酮（二甲酮）。证明了这种收敛且环境友好的方法的通用性和功能耐受性。该缩合反应的建议机制的每个步骤的性质也可以通过使用 B3LYP/6-31G ** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算来确定。结果表明，第一步是电荷控制；而第二个由前沿分子轨道控制。还计算了 1 H 和 13 C 化学位移值以及标题化合物的结构参数，并将缩放值与相应的实验 NMR 和 X 射线光谱进行了比较。因此，计算的光谱数据和优化的几何形状与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.11.014

文献信息

• Phosphomolybdic Acid (PMA)-SiO2 as a Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the One-Pot Synthesis of 2H-Indazolo[1,2-b]phthalazine-triones
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Avula Raghavendar、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900378

  日期：——

  Phosphomolybdic acid (PMA)–SiO2 was found to be an efficient catalyst for the three‐component condensation reaction of phthalhydrazide, 1,3‐diketone, and aldehydes to produce 2H‐indazolo[1,2‐b]phthalazine‐triones in excellent yields. The catalyst can be recovered and reused without significant loss of activity.

  磷钼酸（PMA）-SiO 2被发现是邻苯二甲酰肼，1,3-二酮和醛的三组分缩合反应产生2 H-吲唑并[1,2 - b ]邻苯二甲腈-三酮的有效催化剂。优异的产量。催化剂可被回收和再利用而没有明显的活性损失。
• Experimental and theoretical study on one-pot, three-component route to 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalyzed by nano-alumina sulforic acid
  作者：Ali Reza Kiasat、Siamak Noorizadeh、Mahboubeh Ghahremani、Seyed Jafar Saghanejad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.11.014

  日期：2013.3

  Abstract A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives has been developed by three-component coupling of phthalhydrazide, dimedone and some aromatic aldehydes in ecofriendly neat conditions promoted by nano-γ-alumina sulforic acid. This protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents and chromatographic separation

  摘要 通过邻苯二甲酰肼、二甲酮和一些芳香醛的三组分偶联，在生态友好的纯净环境中，开发了一种简单、高效、高产的一锅法合成 2H-吲唑并 [2,1-b] 酞嗪三酮衍生物。纳米γ-氧化铝硫酸促进的条件。该协议避免使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。此外，拟议的协议扩展到线性 β-二酮（乙酰丙酮）而不是环状二酮（二甲酮）。证明了这种收敛且环境友好的方法的通用性和功能耐受性。该缩合反应的建议机制的每个步骤的性质也可以通过使用 B3LYP/6-31G ** 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算来确定。结果表明，第一步是电荷控制；而第二个由前沿分子轨道控制。还计算了 1 H 和 13 C 化学位移值以及标题化合物的结构参数，并将缩放值与相应的实验 NMR 和 X 射线光谱进行了比较。因此，计算的光谱数据和优化的几何形状与实验结果非常吻合。