(6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-methoxy-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 51762-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-methoxy-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (5S,6R,7R)-3-methoxy-7-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetyl]amino]-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 51762-00-6
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₈S
• 分子量: 645.733
• InChiKey: RITTUBXPIHWIOH-XQFMDTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-methoxy-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 生成 (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  WOODWARD, R. B.;BICKEL, H.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-methoxy-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R)-7t-((R)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-methoxy-5t,8-dioxo-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Neue ?-Lactam-Antibiotika. �ber Derivate der 3-Hydroxy-7-amino-ceph-3-em-4-carbons�ure. Modifikationen von Antibiotika, 10. Mitteilung [1]

  摘要：

  Abstract3‐Hydroxy‐ceph‐3‐em‐esters 5 a–c, versatile intermediates for the preparation of new β‐lactam antibiotics, were obtained by ozonolysis of the corresponding 3‐methylidene‐esters 3 a–c. Reduction and elimination gave the 3‐unsubstituted ester 13; derivatives 16 a–c and 20–22 resulted from O‐alkylation. The 3‐methoxy‐esters 16 a–c were converted into the corresponding acids 23 a–d. Several other transformations of the β‐ketoester system are described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570705