2-diazo-N-methoxy-N-methylacetamide | 217318-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-diazo-N-methoxy-N-methylacetamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl diazoacetamide；(2E)-2-diazo-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 217318-54-2
• 化学式: C₄H₇N₃O₂
• 分子量: 129.118
• InChiKey: SIXANSYKQHDUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 2-diazo-N-methoxy-N-methylacetamide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 N-甲基咪唑 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(E)-N-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Oxidation−Olefination Process

  摘要：

  A novel catalytic sequence aerobic oxidation-olefination has been developed. A single and inexpensive copper,catalyst provides a large range of olefins from alcohols In good to excellent yields. The reaction exhibits excellent functional group compatibility, and the nonbasic reaction conditions allow the transformation of chiral substrates without racemization.

  DOI：

  10.1021/ol802299d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 N,N′-双(对甲苯磺酰)肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-diazo-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  手性Ru（II）-Amm-Pheox配合物催化重氮Weinreb酰胺的高立体选择性环丙烷化

  摘要：

  使用手性Ru（II）-Amm-Pheox配合物7a完成重氮Weinreb酰胺与烯烃的第一个高度立体选择性环丙烷化反应，以高收率得到相应的手性环丙基Weinreb酰胺（最多...

  DOI：

  10.1039/c6cc02498j

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Oxy-Alkynylation of Diazo Compounds
  作者：Durga Prasad Hari、Jerome Waser

  DOI：10.1021/jacs.7b04756

  日期：2017.6.28

  Enantioselective catalytic methods allowing the addition of both a nucleophile and an electrophile onto diazo compounds give a fast access into important building blocks. Herein, we report the highly enantioselective oxyalkynylation of diazo compounds using ethynylbenziodoxol-(on)e reagents and a simple copper bisoxazoline catalyst. The obtained α-benzoyloxy propargylic esters are useful building blocks

  允许将亲核试剂和亲电试剂添加到重氮化合物上的对映选择性催化方法可以快速进入重要的构建模块。在此，我们报告了使用乙炔基苯并氧醇-(on)e 试剂和简单的铜双恶唑啉催化剂对重氮化合物进行高度对映选择性的氧炔基化反应。获得的α-苯甲酰氧基炔丙酯是有用的结构单元，使用其他方法难以以对映体纯形式合成。所得产物可以有效地转化为邻二醇和α-羟基炔丙酯而不会损失对映体纯度。
• One-pot approach for the synthesis of trans-cyclopropyl compounds from aldehydes. Application to the synthesis of GPR40 receptor agonists
  作者：Michaël Davi、Hélène Lebel

  DOI：10.1039/b810708d

  日期：——

  A novel multicatalytic one-pot process providing trans-cyclopropyl compounds from corresponding aldehydes has been developed and applied to the synthesis of GPR40 small molecule agonists.

  已开发出一种新的多催化一锅法，该方法可从相应的醛中提供反式环丙基化合物，并将其应用于GPR40小分子激动剂的合成。
• Enzymatic assembly of carbon–carbon bonds via iron-catalysed sp3 C–H functionalization
  作者：Ruijie K. Zhang、Kai Chen、Xiongyi Huang、Lena Wohlschlager、Hans Renata、Frances H. Arnold

  DOI：10.1038/s41586-018-0808-5

  日期：2019.1

  produced in bacteria, where they can be tuned by directed evolution for activity and selectivity. That these proteins activate iron, the most abundant transition metal, to perform this chemistry provides a desirable alternative to noble-metal catalysts, which have dominated the field of C–H functionalization1,2. The laboratory-evolved enzymes functionalize diverse substrates containing benzylic, allylic

  尽管在有机分子中含量丰富，但碳氢 (C-H) 键通常被认为是非反应性的，不可用于化学操作。C-H 功能化技术的最新进展已经开始改变这种逻辑，同时强调了与 sp3 carbon1,2 选择性烷基化相关的重要性和挑战。在这里，我们描述了通过卡宾 C-H 插入对 sp3 C-H 键进行对映、区域和化学选择性分子间烷基化的铁基催化剂。催化剂源自细胞色素 P450 酶，其中天然半胱氨酸轴向配体已被丝氨酸（细胞色素 P411）取代，完全遗传编码并在细菌中产生，可通过定向进化调节活性和选择性。这些蛋白质激活铁，最丰富的过渡金属，进行这种化学反应为贵金属催化剂提供了一种理想的替代品，贵金属催化剂在 C-H 功能化领域占主导地位 1,2。实验室开发的酶以高周转率和优异的选择性功能化含有苄基、烯丙基或 α-氨基 C-H 键的多种底物。此外，它们使开发几种天然产品的简洁路线成为可能。使用这些酶的天然铁 - 血红素辅因子介导
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。