(2E,4E)-methyl 6-(4-bromo-2-formylphenoxy)hexa-2,4-dienoate | 1579963-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4E)-methyl 6-(4-bromo-2-formylphenoxy)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 1579963-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₄
• 分子量: 325.159
• InChiKey: OSYARQLVJYGXLV-ZUVMSYQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-methyl 6-(4-bromo-2-formylphenoxy)hexa-2,4-dienoate 在 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(R,E)-methyl 4-(6-bromo-4-oxochroman-3-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2E,4E)-methyl 6-(4-bromo-2-formylphenoxy)hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用1,6-受体扩展Stetter反应

  摘要：

  Pace Stetter：描述了一种新的N杂环卡宾（NHC）催化的转化-分子内乙烯基Stetter反应。可以使用噻唑鎓和三唑鎓类催化剂，使用芳族和脂族醛，使用α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，膦酸酯和N-酰基吡咯进行这种转化，并且可以对映选择性地进行（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303435