17β-N,N-dimethylthiocarbamoyloxycarbonyl-6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene | 709002-84-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-N,N-dimethylthiocarbamoyloxycarbonyl-6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene
• 英文别名: (6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic dimethylcarbamic thioanhydride；S-(dimethylcarbamoyl) (6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioate
• CAS: 709002-84-6
• 化学式: C₂₄H₃₁F₂NO₅S
• 分子量: 483.577
• InChiKey: LGCLZZKZHOIDRN-CQRCZTONSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-N,N-dimethylthiocarbamoyloxycarbonyl-6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6a,11b,16a,17a)-6,9-二氟-11,17-二羟基-16-甲基-3-氧代雄甾-1,4-二烯-17-硫代羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 17.BETA- (ALPHA-HYDROXY) -ESTERS OF ANDROSTANES AS INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION FOR THE PREPARATION OF 17.BETA.-FLUORINATED-ANDROSTANE ESTERS
  [FR] ESTERS DE 17-BETA-(ALPHA-HYDROXY) D'ANTROSTANES, UTILISES COMME INTERMEDIAIRES DANS LA PREPARATION D'ESTERS D'ANDROSTANE 15-BETA FLUORES.

  摘要：

  通过形成新的雄甾烷S-羟基烷基或芳基-17-羰硫酸酯中间体，制备多卤代类固醇，特别是雄甾烷氟衍生物皮质类固醇的方法。

  公开号：

  WO2004052912A1
• 作为产物：
  描述：

  氟米松 在 高碘酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 17β-N,N-dimethylthiocarbamoyloxycarbonyl-6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  丙酸氟替卡松杂质的合成方法

  摘要：

  本发明提供了丙酸氟替卡松杂质的合成方法，具体包括制备丙酸氟替卡松杂质EP‑ZB和杂质EP‑ZG的方法:首先以氟米松为原料，合成化合物I；将化合物I与硫试剂反应、后处理及硅胶柱纯化处理反应产物得杂质EP‑ZB；再以化合物I为原料，与酰基化试剂反应生成化合物Ⅱ，化合物Ⅱ与杂质EP‑ZB进行缩合，生成化合物IV；化合物IV与硫试剂在有机溶剂中反应，经催化剂催化，生成化合物V；化合物V在加入缚酸剂条件下反应生成化合物VI；最后化合物VI与氟溴甲烷反应生成杂质EP‑ZG，所述合成方法工艺路线简单、操作方便、选择性好、收率高。

  公开号：

  CN110105419B