2-O-benzyl 6-O-methyl (3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-methyloxazinane-2,6-dicarboxylate | 158665-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 6-O-methyl (3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-methyloxazinane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 158665-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₇
• 分子量: 325.318
• InChiKey: YFCINNVLHIBVGB-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-methyl (3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-methyloxazinane-2,6-dicarboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  pentono-和6- deoxyhexono-δ内酰胺的不对称合成经由杂狄尔斯-阿尔德与亚硝基亲双烯体的反应

  摘要：

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810550
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 碳酸氢钠 、 亚硝酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-O-benzyl 6-O-methyl (3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-methyloxazinane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  pentono-和6- deoxyhexono-δ内酰胺的不对称合成经由杂狄尔斯-阿尔德与亚硝基亲双烯体的反应

  摘要：

  戊二烯酸和己二酸2a，b与手性氯亚硝基衍生物3的不对称Diels - Alder反应得到具有良好至优异对映选择性的伯加合物4a，b。随后原样或反式二羟基化，并导致NO键的氢解裂解的5-氨基-5- deoxypentono-δ内酰胺13A，14，15A，和16中的d-核糖，L-阿拉伯糖，d木糖分别为L和lyxose系列，以及5-氨基5,6-二脱氧己基-δ-内酰胺类13b和15b 分别是D-阿洛糖和D-葡萄糖系列。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810550

文献信息

• De novo asymmetric synthesis of two 5-amino-5,6-dideoxy-D-allose derivatives
  作者：Albert Defoin、Hervé Sarazin、Christiane Strehler、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77271-6

  日期：1994.8

  cycloaddition of sorbic aldehyde derivative 9 and of sorbic acid 10 with the chiral chloro-nitroso dienophile 7 led with excellent regio- and diastereoselectivity to the chiral cycloadducts 11a and 12, respectively. Catalytic osmylation of their Bzl-derivatives 11b and 13b, followed by reductive cleavage of the NO bonds, gave ultimately the chiral aminoallose derivatives D-5 and D-6 which are potential

  山梨酸醛的狄尔斯-阿尔德环加成衍生物9和山梨酸10与手性氯亚硝基亲双烯体7导致具有优异的区域选择性和非对映选择性的手性cycloadducts 11A和12分别。它们的Bzl衍生物11b和13b的催化同化作用，然后NO键的还原性切割，最终得到了手性氨基阿糖衍生物D-5和D-6，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。