6-bromo-3-(piperidine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one | 38472-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(piperidine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 1-(6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-piperidine；6-Bromcumarin-3-carbonsaeure-piperidid；6-Bromo-2-oxochromene-3-carboxylic acid piperidide；6-bromo-3-(piperidine-1-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 38472-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: WATGKNZDELSSSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(piperidine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one 、 2,2-dibromo-1-phenylpropan-1-one 在 乙酸乙酯 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以55%的产率得到(1S,1aS,7bS)-1-benzoyl-6-bromo-1-methyl-1a-(piperidine-1-carbonyl)-7bH-cyclopropa[c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of zinc enolates derived from 1-aryl-2,2-di-bromoalkanones with 2-acyl-3H-benzo[f]chromen-3-ones, 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamides, and 3-oxo-3H-benzo-[f]chromene-2-carboxamides

  摘要：

  由取代的1-芳基-2,2-二溴烷酮衍生的锌醇盐与2-酰基-3H-苯并[f]色烯-3-酮反应，生成1-烷基-1-酰基-1a-酰基-1a, 9c-二氢-1H-3-氧杂环丙烷[c]菲-2-酮，以单一立体异构体的形式形成。相同的锌醇盐与6-溴-2-氧-色烯-3-氨基酸酯（哌啶类和吗啉类）反应，得到1-酰基-6-溴-1-烷基-1a-哌啶（吗啉）羰基-1a, 7b-二氢环丙烷[c]色烯-2-酮，具有高立体选择性。同样，1-苯甲酰-1-甲基-1a-吗啉羰基-1a, 9c-二氢-1H-3-氧杂环丙烷[c]菲-2-酮是通过与3-氧-3H-苯并[f]色烯-2-羧酸吗啉的反应获得的。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0019-z
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 丙二酸二乙酯 、 5-溴水杨醛 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到6-bromo-3-(piperidine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶-碘作为一锅三组分合成香豆素-3-羧酰胺的高效双催化剂

  摘要：

  通过水杨醛、脂肪族伯/仲胺和丙二酸二乙酯的反应，进行了一种简单、高效的一锅三组分合成香豆素-3-羧酰胺的制备方法。该协议采用哌啶碘作为双系统催化剂和乙醇，一种绿色溶剂。这种方法的主要优点是它是一种无金属且清洁的反应，催化剂负载量低，并且不需要繁琐的后处理。

  DOI：

  10.3390/molecules27144659

文献信息

• Reactions of zinc enolates derived from 1-aryl-2,2-di-bromoalkanones with 2-acyl-3H-benzo[f]chromen-3-ones, 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamides, and 3-oxo-3H-benzo-[f]chromene-2-carboxamides
  作者：V. V. Shchepin、M. M. Kalyuzhnyi、P. S. Silaichev、N. Yu. Russkikh、R. V. Shchepin、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/s11178-005-0019-z

  日期：2004.9

  Zinc enolates derived from substituted 1-aryl-2,2-dibromoalkanones reacted with 2-acyl-3H-benzo-[f]chromen-3-ones to give 1-alkyl-1-aroyl-1a-acyl-1a, 9c-dihydro-1H-3-oxacyclopropa[c]phenanthren-2-ones which were formed as a single stereoisomer. Reactions of the same zinc enolates with 6-bromo-2-oxo-chromene-3-carboxamides (piperidides and morpholides) afforded 1-aroyl-6-bromo-1-alkyl-1a-piperidino-(morpholino)carbonyl-1a,7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-2-ones with high stereoselectivity. Likewise, 1-benzoyl-1-methyl-1a-morpholinocarbonyl-1a, 9c-dihydro-1H-3-oxacyclopropa[c]phenanthren-2-one was obtained by reac-tion with 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid morpholide.

  由取代的1-芳基-2,2-二溴烷酮衍生的锌醇盐与2-酰基-3H-苯并[f]色烯-3-酮反应，生成1-烷基-1-酰基-1a-酰基-1a, 9c-二氢-1H-3-氧杂环丙烷[c]菲-2-酮，以单一立体异构体的形式形成。相同的锌醇盐与6-溴-2-氧-色烯-3-氨基酸酯（哌啶类和吗啉类）反应，得到1-酰基-6-溴-1-烷基-1a-哌啶（吗啉）羰基-1a, 7b-二氢环丙烷[c]色烯-2-酮，具有高立体选择性。同样，1-苯甲酰-1-甲基-1a-吗啉羰基-1a, 9c-二氢-1H-3-氧杂环丙烷[c]菲-2-酮是通过与3-氧-3H-苯并[f]色烯-2-羧酸吗啉的反应获得的。
• Piperidine-Iodine as Efficient Dual Catalyst for the One-Pot, Three-Component Synthesis of Coumarin-3-Carboxamides
  作者：Manuel Velasco、Nancy Romero-Ceronio、Rosalía Torralba、Oswaldo Hernández Abreu、Miguel A. Vilchis-Reyes、Erika Alarcón-Matus、Erika M. Ramos-Rivera、David M. Aparicio、Jacqueline Jiménez、Eric Aguilar García、David Cruz Cruz、Clarisa Villegas Gómez、Cuauhtémoc Alvarado

  DOI：10.3390/molecules27144659

  日期：——

  efficient one-pot, three-component synthetic method for the preparation of coumarin-3-carboxamides was carried out by the reaction of salicylaldehyde, aliphatic primary/secondary amines, and diethylmalonate. The protocol employs piperidine-iodine as a dual system catalyst and ethanol, a green solvent. The main advantages of this approach are that it is a metal-free and clean reaction, has low catalyst loading

  通过水杨醛、脂肪族伯/仲胺和丙二酸二乙酯的反应，进行了一种简单、高效的一锅三组分合成香豆素-3-羧酰胺的制备方法。该协议采用哌啶碘作为双系统催化剂和乙醇，一种绿色溶剂。这种方法的主要优点是它是一种无金属且清洁的反应，催化剂负载量低，并且不需要繁琐的后处理。