methyl (2S,3R,αS)-2-(prop-2′-en-1′-yl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate | 1596359-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,αS)-2-(prop-2′-en-1′-yl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(R)-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-phenylmethyl]pent-4-enoate
• CAS: 1596359-36-2
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₂
• 分子量: 413.56
• InChiKey: MDZQPQBTULZWJY-CAVYSCNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,αS)-2-(prop-2′-en-1′-yl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到methyl (2S,3R,αS)-2-(prop-2′-en-1′-yl)-3-[N-(α-methyl-benzyl)-amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸椒丁酯 在 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 methyl (2S,3R,αS)-2-(prop-2′-en-1′-yl)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰–克莱森重排：在C（5）取代的反式戊糖的不对称合成中的应用†

  摘要：

  一系列取代的烯丙基β-氨基酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排产生了具有良好非对映选择性的相应对映体纯α-取代-β-氨基酯。通过重排一系列由山梨酸衍生的β-氨基酯，证明了该方法在不对称合成一系列C（5）-取代的1,2-抗-1,5-顺反戊糖中的应用。然后进行酯化反应，闭环复分解反应，氢解脱保护/还原反应和水解反应，仅需9步即可从市售原料中获得C（5）-取代的反式戊烷。

  DOI：

  10.1039/c4ob00274a