(E,2S,5S)-2-ethenyl-2,5-dimethylhex-3-ene-1,6-diol | 112763-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S,5S)-2-ethenyl-2,5-dimethylhex-3-ene-1,6-diol
• CAS: 112763-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: QISKUFYBVVZTBL-QEBMPYFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,5S)-2-ethenyl-2,5-dimethylhex-3-ene-1,6-diol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,7S,10S,11E,13R,16S,20S)-2,3,7,10,13,16,20,21-八甲基-6,17-二(亚甲基)-10-乙烯基-1,11,21-二十二三烯
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4E,6S)-7-(methoxymethoxy)-3-(methoxymethoxymethyl)-3,6-dimethylhepta-1,4-diene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(E,2S,5S)-2-ethenyl-2,5-dimethylhex-3-ene-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759

文献信息

• Total synthesis of (-)-botryococcene
  作者：James D. White、G. Nagabhushana. Reddy、Gary O. Spessard

  DOI：10.1021/ja00213a047

  日期：1988.3
• The total synthesis of 10-(R,S)-C30 botryococcene and botryococcane and a new synthesis of a general intermediate to the botryococcene family
  作者：Nicholas W. Hird、Thomas V. Lee、Alistair J. Leigh、James R. Maxwell、Torren M. Peakman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80530-x

  日期：1989.1
• HIRD, NICHOLAS W.;LEE, THOMAS V.;LEIGH, ALISTAIR J.;MAXWELL, JAMES R.;PEA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 4867-4870
  作者：HIRD, NICHOLAS W.、LEE, THOMAS V.、LEIGH, ALISTAIR J.、MAXWELL, JAMES R.、PEA+

  DOI：——

  日期：——
• WHITE, JAMES D.;REDDY, G. NAGABHUSHANA;SPESSARD, GARY O., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1624-1626
  作者：WHITE, JAMES D.、REDDY, G. NAGABHUSHANA、SPESSARD, GARY O.

  DOI：——

  日期：——