3-[(S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(benzoyloxy)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine | 1024617-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(benzoyloxy)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine
• CAS: 1024617-22-8
• 化学式: C₄₅H₅₇N₃O₁₀Si
• 分子量: 828.047
• InChiKey: LVBARHYPEHVSSF-PVQUFEIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  145.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(benzoyloxy)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-[(S)-5-hydroxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzoyloxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentan-1-ol 、 5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-[(S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-5-(benzoyloxy)pentyl]-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2',3'-O-(isopropylidene)uridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代尿苷和假尿苷衍生物的合成和溶液构象研究。

  摘要：

  合成了一系列基于天然存在的 3-(3-amino-3-carboxypropyl) 修饰的 3-取代尿苷和假尿苷衍生物。它们的水溶液构象是通过使用圆二色性和核磁共振光谱确定的。显示官能团组成和链长对修饰的核苷的顺/反构象的分布只有细微的影响。决定核苷构象的主要因素似乎是糖苷键（C-与N-糖苷）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.039