4-(methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole | 1242247-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1242247-79-5
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₁₇
• 分子量: 701.639
• InChiKey: KBLFVICZAVUCFU-MQPFYGBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  234.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propyn-1-yl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranoside 、 1-azido-1-deoxy-β-D-glucopyranoside tetraacetate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以78%的产率得到4-(methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activity of a novel class of 4,6-O-protected O-glycosides and their utility in disaccharide synthesis

  摘要：

  BF3 center dot Et2O-catalysed O-glycosylation of 1,2,3-tri-O-acetyl-4,6-O-butylidene- and ethylidene-beta-D-glucopyranose with different aliphatic and aromatic alcohols proceeds for the most part with complete retention of anomeric configuration. Antioxidant activity of O-glycosides shows significant inhibition (IC50 similar to 77%). 1,3-Dipolar cycloaddition of terminal alkyne derivatives of O-glycosides with glycosyl azide results in disaccharides. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.04.020