N-methyl-D-pipecorinyl-L-isoleucinyl-1'-epi-N-[(3-methylbutanoyloxy)methyl]tubuvaline | 1265905-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-D-pipecorinyl-L-isoleucinyl-1'-epi-N-[(3-methylbutanoyloxy)methyl]tubuvaline
• CAS: 1265905-39-2
• 化学式: C₂₉H₄₈N₄O₇S
• 分子量: 596.789
• InChiKey: QXUXVKYPBVMWAN-BYQOKHBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  149.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 N-methyl-D-pipecorinyl-L-isoleucinyl-1'-epi-N-[(3-methylbutanoyloxy)methyl]tubuvaline 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 perfluorophenyl 2-((1S,3R)-1-hydroxy-4-methyl-3-((2S,3S)-3-methyl-N-(((3-methylbutanoyl)oxy)methyl)-2-((R)-1-methylpiperidine-2-carboxamido)pentanamido)pentyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微管缬氨酸立体异构体相关微管溶素 D 类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了微管蛋白抑制剂 D 立体异构体的合成和生物学评价。利用1′-Tuv-Me、3′-Tuv-Me和-Tuv-Me立体选择性合成微管蛋白D中C-11和C-13位所有可能的立体异构体，并评价其生物学性质。很明显，微管蛋白 D 中 C-11 和 C-13 位置的立体化学对抑制微管蛋白聚合没有实际影响，但在有效的抗增殖活性中发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.118
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-D-pipecorinyl-L-isoleucinyl-1'-epi-N-[(3-methylbutanoyloxy)methyl]tubuvaline methyl ester 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到N-methyl-D-pipecorinyl-L-isoleucinyl-1'-epi-N-[(3-methylbutanoyloxy)methyl]tubuvaline
  参考文献：
  名称：

  微管缬氨酸立体异构体相关微管溶素 D 类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  描述了微管蛋白抑制剂 D 立体异构体的合成和生物学评价。利用1′-Tuv-Me、3′-Tuv-Me和-Tuv-Me立体选择性合成微管蛋白D中C-11和C-13位所有可能的立体异构体，并评价其生物学性质。很明显，微管蛋白 D 中 C-11 和 C-13 位置的立体化学对抑制微管蛋白聚合没有实际影响，但在有效的抗增殖活性中发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.118