Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-1-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-oxo-butyl ester | 6632-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-1-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-oxo-butyl ester
• 英文别名: 3,4,5,6-tetra-O-acetyl-1-deoxyfructose；3.4.5.6-Tetra-O-acetyl-1-desoxy-D-psicosee；tetra-O-acetyl-keto-1-deoxy-DL-fructose；Tetra-O-acetyl-keto-1-desoxy-DL-fructose；tetra-O-acetyl-keto-D-1-deoxy-fructose；tetra-O-acetyl-keto-1-deoxy-D-fructose；Tetra-O-acetyl-keto-1-desoxy-D-fructose
• CAS: 6632-52-6；61489-33-6；135700-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: GLNYQARLMUEILU-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  424.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-1-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-oxo-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-deoxy-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Thiem,J. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3588 - 3597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose 在 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 Acetic acid (1R,2S)-2-acetoxy-1-((S)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01846a045

文献信息

• Acetylenic sugar derivatives from glycals
  作者：Charles D. Hurd、Herndon Jenkins

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81218-5

  日期：1966.7

  hydrogenated to the hexanetetrol tetraacetate, which exhibited dimorphism. Ozonolysis gave tetra- O -acetyl- D -arabinonic acid and thus provides a new general method for preparing fully acetylated aldonic acids. The CCH part of II-Ac was readily hydrated to COCH 3 , thus yielding an acyclic ketose derivative; but conditions were not found for effecting oxidative coupling of the copper(I) acetylide

  摘要通过使3,4,6-三-O-乙酰基-2-溴-D-葡糖醛（I）与丁基锂反应合成了D-lyxo-5--5-己烯-1,2,3,4-四醇（II）。 。化合物I由三-O-乙酰基-D-葡糖醛通过其二溴加合物制备并用三乙胺处理。二溴加合物的α-D-葡萄糖形式被认为是脱氢溴化的活性参与者。类似地由二-O-乙酰基-D-木糖醛制备D-苏式-4-戊炔-1,2,3-三醇。将II乙酰化成其四乙酸酯（II-Ac），并氢化成D-lyxo-1，2，3，4-己四醇。将II-Ac氢化成四乙酸己四醇酯，其表现出二态性。臭氧分解得到四-O-乙酰基-D-阿拉伯糖酸，因此提供了制备完全乙酰化的醛糖酸的新的通用方法。II-Ac的CCH部分很容易水合成COCH3，从而产生无环酮糖衍生物；但是未发现影响乙炔铜（I）氧化偶联的条件。II-Ac的皂化（至II）没有伴随着II进一步裂解成乙炔和D-赤藓糖。氢化铝锂将2,3-二溴四氢吡喃转
• The Action of Diazomethane upon Acyclic Sugar Derivatives. V.¹ Halogen Derivatives
  作者：M. L. Wolfrom、Robert L. Brown

  DOI：10.1021/ja01248a024

  日期：1943.8
• Enzymatic synthesis of 1-deoxysugar-phosphates using E. coli 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate synthase
  作者：Jordi Querol、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer、Albert Boronat、Santiago Imperial

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02018-x

  日期：2002.11

  The thiamine diphosphate-dependent enzyme 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate synthase from E. coli can use D-erythrose 4-phosphate and D-ribose 5-phosphate as alternative substrates. These reactions were used for the production of 1-deoxy-D-fructose 6-phosphate and 1-deoxy-D-sedoheptulose 7-phosphate and have potential application for the biosynthesis of other 1-deoxysugar phosphates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Weygand et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 645,648
  作者：Weygand et al.

  DOI：——

  日期：——