3β-hydroxy-5,15-androstadien-17-one 3-(2-tetrahydropyranyl) ether | 85640-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5,15-androstadien-17-one 3-(2-tetrahydropyranyl) ether
• 英文别名: 3β-(tetrahydropyran-2'-yloxy)androsta-5,15-dien-17-one；3β-(2-tetrahydropyranyloxy)androsta-5,16-dien-17-one
• CAS: 85640-14-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: UUVXTQQBBAPMGD-RULOFDISSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  499.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5,15-androstadien-17-one 3-(2-tetrahydropyranyl) ether 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3β,17β-dihydroxy-17α-(3'-pyridyl)-androsta-5,15-diene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Wicha, Jerzy; Masnyk, Marek, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 1-2, p. 19 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-tetrahydropyran-2-yloxy-androst-5-en-17-one 在 lithium diisopropyl amide 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 以77%的产率得到3β-hydroxy-5,15-androstadien-17-one 3-(2-tetrahydropyranyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to preparation of indole derivatives fused with a bicyclo[3.3.1]nonane framework

  摘要：

  Starting with Delta(15)-17-ketosteroids, applying Normant reaction with allylmagnesium bromide and anionic Cope rearrangement of the formed allyl alcohol, 15 alpha-derivatives of androstane series were prepared. The latter were brought into Wittig reaction with an ylide generated from ethyltriphenylphosphonium bromide, and the product was subjected to ene reaction to provide 15 alpha-substituted pregnanes.

  DOI：

  10.1134/s1070428007080106

文献信息

• Wicha, Jerzy; Kabat, Marek. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1601 - 1606
  作者：Wicha, Jerzy、Kabat, Marek. M.

  DOI：——

  日期：——
• Wicha, Jerzy; Masnyk, Marek; Schoenfeld, Werner, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 2, p. 231 - 234
  作者：Wicha, Jerzy、Masnyk, Marek、Schoenfeld, Werner、Repke, Kurt R.H.

  DOI：——

  日期：——