2-((1H-indol-3-yl)(3-methoxyphenyl)methyl)malononitrile | 1291067-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)(3-methoxyphenyl)methyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[1H-indol-3-yl-(3-methoxyphenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 1291067-37-2
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: AXGTUCQGPWSADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 2-((1H-indol-3-yl)(3-methoxyphenyl)methyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  电化学方法合成3-取代的吲哚衍生物

  摘要：

  通过利用电化学诱导的各种醛，吲哚和丙二腈的缩合反应，开发了一种高效经济的方法来合成3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.003

文献信息

• Synthesis of 3-indole derivatives by copper sulfonato Salen catalyzed three-component reactions in water
  作者：Yanyang Qu、Fang Ke、Li Zhou、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Di Wu、Xiangge Zhou

  DOI：10.1039/c0cc05695b

  日期：——

  An efficient three-component reaction of indole, aldehyde, and malononitrile in water catalyzed by a copper(II) sulfonato Salen complex afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields up to 97%.

  在水相中，由铜(II)磺酸根Salen络合物催化的吲哚、醛和丙二腈的高效三组分反应，能够以高达97%的优良至极佳产率合成3-吲哚衍生物。
• Polyethylene glycol (PEG-200)-promoted sustainable one-pot three-component synthesis of 3-indole derivatives in water
  作者：Leilei Wang、Manna Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.008

  日期：2013.3

  A sustainable three-component reaction of indoles, aldehydes, and malononitrile in water promoted by polyethylene glycol (PEG-200) afforded 3-indole derivatives in good to excellent yields.

  聚乙二醇（PEG-200）促进了水中吲哚，醛和丙二腈的可持续三组分反应，得到了3-吲哚衍生物，收率良好。
• L-脯氨酸在催化多组分生成3-取代吲哚衍生物 中的应用及方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN104356045B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明公开了L?脯氨酸在催化多组分生成3?取代吲哚衍生物中的应用及方法，在L?脯氨酸的催化下能够在室温下将通式1、通式2和化合物3在乙醇溶剂中生成3?取代吲哚衍生物，该反应简单，反应条件温和，收率可达98％，并且催化剂脯氨酸简单易得，价格便宜且无需金属，为工业生产3?取代吲哚衍生物奠定了基础。
• H5PW10V2O40@VOx/SBA-15-NH2 catalyst for the solventless synthesis of 3-substituted indoles
  作者：Narges Mahdizadeh Ghohe、Reza Tayebee、Mostafa M. Amini、Amin Osatiashtiani、Mark A. Isaacs、Adam F. Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.030

  日期：2017.10

  mesoporous SBA-15 frameworks by transition metal oxides offers a flexible route to fabricate new heterogeneous catalysts. Here, an inorganic-organic hybrid nanoporous catalyst H5PW10V2O40@VOx/SBA-15-NH2, was prepared and utilized as an efficient, eco-friendly, and recyclable catalyst for the one-pot, multi-component synthesis of 3-substituted indoles by indole substitution with aldehydes and malononitrile under

  过渡金属氧化物对中孔SBA-15骨架的功能化为制备新型多相催化剂提供了一条灵活的途径。在此，制备了无机-有机杂化纳米多孔催化剂H 5 PW 10 V 2 O 40 @VO x / SBA-15-NH 2，并将其用作一种高效，环保且可回收的一锅多用催化剂。无溶剂条件下，用醛和丙二腈进行吲哚取代，合成3-取代的吲哚。通过将H 5 PW 10 V 2 O 40非共价连接至3 wt％VO x制备催化剂/ SBA-15纳米孔载体通过3-（三乙氧基甲硅烷基）丙胺连接基。VO x / SBA-15通过一锅法水热合成法，由TEOS和钒（V）氧化三叔丁醇[VO（O- t Bu）3 ]制备。通过体积和表面分析，包括N 2孔隙率法，FE-SEM，XRD，XPS，FT-IR，TGA-DTA，UV对所得的H 5 PW 10 V 2 O 40 @VO x / SBA-15-NH 2材料进行表征。–Vis和ICP-OE
• Water Assisted and Choline Chloride-Dimethylurea Deep Eutectic Salts as Catalyst towards the Attractive Reaction of Indole, Benzaldehyde, and Malononitrile
  作者：Chengwei Lv、Yue An、Yue Lv、Shijun Yu、Hongli Ruan

  DOI：10.3987/com-18-13913

  日期：——

  The condensation of indole, benzaldehyde, and malononitrile was relatively rigorous compared with other Yonemitsu type reaction. We described a strategy using catalytic amount of choline chloride-dimethylurea deep eutectic salts as cheap and safe accelerator. We also found that introducing right amount of water in reaction system was crucial. This method tolerates variations in all three components to get desired 3-substituted indoles in satisfactory yields.