(R(S))-3-(N-tosylphenylsulfonimidoyl)-4,7-dihydrooxepin-2(3H)-one | 1239231-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R(S))-3-(N-tosylphenylsulfonimidoyl)-4,7-dihydrooxepin-2(3H)-one
• CAS: 1239231-50-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 405.496
• InChiKey: DAEWEDRBQUHKSR-IHZSNKTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S))-3-(N-tosylphenylsulfonimidoyl)-4,7-dihydrooxepin-2(3H)-one 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R(S),1R,2S)-S-phenyl-S-(2-vinylcyclopropyl)-N-tosylsulfoximine 、 (R(S),1S,2R)-S-phenyl-S-(2-vinylcyclopropyl)-N-tosylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  跨环的，脱羧的克莱森重排反应，用于合成硫取代的乙烯基环丙烷。

  摘要：

  带有α-芳基磺酰基或α-芳基磺酰亚胺基的取代基的不饱和ε-内酯进行立体选择性的跨环，脱羧的克莱森重排，得到取代的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc00976h
• 作为产物：
  描述：

  (R(S),Z)-6-Hydroxy-2-(N-tosylphenylsulfonimidoyl)hex-4-enoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(R(S))-3-(N-tosylphenylsulfonimidoyl)-4,7-dihydrooxepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  跨环的，脱羧的克莱森重排反应，用于合成硫取代的乙烯基环丙烷。

  摘要：

  带有α-芳基磺酰基或α-芳基磺酰亚胺基的取代基的不饱和ε-内酯进行立体选择性的跨环，脱羧的克莱森重排，得到取代的乙烯基环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c0cc00976h