(1S,3R)-[3-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol | 233765-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (1S,3R)-[3-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
• 英文别名: [(1S,3R)-3-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 233765-57-6
• 化学式: C₁₃H₂₁ClN₄O
• 分子量: 284.789
• InChiKey: LMXNWTJWOURWRV-AMIZOPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-[3-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (1R,3S)-3-(3-hydroxymethyl-1,2,2-trimethylcyclopentyl)-3,6-dihydro[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Carbocyclic Nucleosides Incorporating a Modified Cyclopentane Ring. Part 3: Adenosine and Uridine Analogues

  摘要：

  Six new carbocyclic nucleosides were prepared by mounting a purine (compounds 4-6), 8-azapurine (7 and 8) or uridine (9) base on the amino group of (1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol (10). At subtoxic concentrations, compounds 5-9 showed at best marginal antiviral activity.

  DOI：

  10.1080/07328319908044879
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 (1S,3R)-3-amino-2,2,3-trimethylcyclopentylmethanol 在 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以9%的产率得到(1S,3R)-[3-(5-amino-6-chloropyrimidin-4-ylamino)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Carbocyclic Nucleosides with a Modified Cyclopentane Ring and Evaluation of Their Antiviral Activity

  摘要：

  New carbocyclic nucleosides with purine (compounds 2a-2c), 8-azapurine (compounds 2d and 2e) or pyrimidine (compound 3) as base were prepared and assayed for in vitro activity.

  DOI：

  10.1080/15257779908041525