3-acetyl-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one | 1373648-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-5,5-pentamethylen-4-phenylfuran-2(5h)-one
• CAS: 1373648-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: VCTMFJZMUYHENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-tert-butyl-4-chloro-5-(1-(2-oxo-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-3-yl)ethoxy)pyridazine-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含哒嗪酮基丁烯内酯类化合物及其用途

  摘要：

  本发明属化学领域，具体涉及一种含哒嗪酮基丁烯内酯类化合物及其用途化合物结构式如下通式I所示，式中各取代基的定义见说明书。本发明通式I化合物对农业或其他领域中的多种病菌显示出优异的活性，可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于病菌的伤害。

  公开号：

  CN110396083B
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-acetyl-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  含螺环丁烯内酯的硫乙内酰脲类似物的设计、合成和抗真菌/抗卵菌活性

  摘要：

  新型杀真菌剂的设计基于两种特殊支架的组合，硫代乙内酰脲和螺环丁烯内酯，它们广泛存在于天然产物中。合成的化合物通过1 H NMR、13 C NMR 和高分辨率电喷雾电离质谱法进行表征。体外抗卵菌活性评价表明，大部分化合物对病原性卵菌辣椒疫霉生命周期的不同发育阶段均表现出良好的抑制活性。化合物5j可显着抑制菌丝体生长、孢子囊产生、游动孢子释放和孢囊萌发，EC 50值分别为 0.38、0.25、0.11 和 0.026 μg/mL。体内抗真菌/抗卵菌生物测定结果表明，该系列化合物对致病卵菌立方霜霉菌总体表现出优异的防治效果，其中化合物5j、5l、7j、7k和7l对供试植物病原体具有广谱抗真菌活性。代表性化合物5j对P. capsici的体内保护和治疗效果均优于嘧菌酯。更突出的是，5j显着促进根系生物量积累，并通过胼胝质沉积加固细胞壁。免疫反应相关基因的显着上调表明活性卵菌抑制剂5j也可作为植物诱

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c09144

文献信息

• Cyclocondensation of 3-acetylfuran-2(5H)-ones with benzylidenemalononitrile. Synthesis of 3-(5-amino-4,6-dicyanobiphenyl-3-yl)furan-2(5H)-ones
  作者：R. M. Hakobyan、S. S. Hayotsyan、G. S. Melikyan

  DOI：10.1134/s1070428015120313

  日期：2015.12

  In particular, furan-2(5H)-one derivatives containing nonidentical aromatic substituents in positions 3 and 4 of the furan ring exhibit various biological activities [1]. An example is the anti-inflammatory drug Rofecoxib [4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one]. Eutypoid A isolated from the marine mangrove fungus Eutypa sp. (# 424) [2] and gymnoascolides [3] isolated from the Australian

  3,4-二取代的furan-2(5H)-one 片段存在于许多天然生物活性化合物中。特别是在呋喃环的 3 位和 4 位含有不同芳族取代基的 furan-2(5H)-one 衍生物表现出各种生物活性 [1]。一个例子是抗炎药罗非昔布[4-(4-甲磺酰基苯基)-3-苯基呋喃-2(5H)-one]。Eutypoid A 从海洋红树林真菌 Eutypa sp. 中分离出来。(# 424) [2] 和从澳大利亚土壤子囊菌 Gimnoascus reessii 和 Malbranchea filamentosa IFM41300 中分离出来的裸蚴类动物 [3] 是天然存在的 3,4-二取代呋喃-2(5H)-ones。我们以前 [4-8] 合成了在内酯环的 3 位带有杂芳族取代基的不饱和 γ-内酯，并揭示了苯并咪唑基-、苯并噻唑基-、和苯并恶唑基取代的呋喃-2-酮。在本文中，我们报道了在 C 上含有 5-氨基-4
• Synthesis and Fungicidal Activity of (E)-5-[1-(4-Phenyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-3-yl)ethylidene]-2-aminoimidazolin-4-one Derivatives
  作者：Zhao Yu、Tang Bo、Guan Aiying、Wang Weiwei、Zhang Zhenhua、Wang Mingan

  DOI：10.1055/s-0036-1588463

  日期：2017.10

  Published as part of the Special Topic Modern Strategies for Heterocycles Synthesis Abstract (E)-5-[1-(4-Phenyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-3-yl)eth­yl­idene]-2-aminoimidazolin-4-one derivatives, as novel fungicidal agents, are designed and synthesized in moderate to excellent yields in four steps from (1-hydroxycyclohexyl)(phenyl)methanone and diketene as the starting materials. The products are

  作为“杂环合成的现代策略”专题的一部分发布 抽象的 （E）-5- [1-（4-苯基-2-氧-1-氧杂螺[4.5] dec-3-en-3-基）亚乙基] -2-氨基咪唑啉-4-酮衍生物，作为新型杀真菌剂以（1-羟基环己基）（苯基）甲酮和双烯酮为起始原料，分四个步骤以中等至极好的收率设计和合成。产物通过1 H NMR和HRMS（ESI）分析进行表征。的体内生物测定表明，一些产品表现出良好的对抗抑制优良黄瓜霜霉病和黄瓜炭疽病，而高达94.7％的抑制对辣椒疫霉和针对高达78.1％的抑制灰霉病证明在体外生物测定。欧共体针对辣椒辣椒和灰葡萄孢的50个值分别为3.40和5.86μg/ mL 。 （E）-5- [1-（4-苯基-2-氧-1-氧杂螺[4.5] dec-3-en-3-基）亚乙基] -2-氨基咪唑啉-4-酮衍生物，作为新型杀真菌剂以（1-羟基环己基）（苯基）甲酮和双烯酮为起始原料，分四个步骤以中等至极好的收率设计和合成。产物通过1
• Design, Synthesis, and Fungicidal Activity of Novel Plant Elicitors Based on a Diversity-Oriented Synthesis Strategy
  作者：Yihao Li、Leichuan Xu、Haoyun Ma、Yanhao Su、Qian Zhang、Yu Zhao、Mingan Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c04013

  日期：2022.10.26

  Z- and E-configuration compounds was determined by X-ray diffraction. The in vivo fungicidal activity evaluation revealed that most of these compounds exhibited remarkable activities (100%) against Pseudoperonospora cubensis at 400 μg/mL, among which compound 8e still exhibited excellent protective activity with a 50% inhibition rate at 0.1 μg/mL. Because the in vitro effect on tested phytopathogens

  新型植物诱导剂，3-benzyl-5-[1-(2-oxo-4-phenyl-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-3-yl)ethyleneidene]-2-aminoimidazolin-4-one 衍生物, 基于面向多样性的合成策略设计，以 Knoevenagel 缩合反应为关键步骤分四步合成。通过1 H NMR、13 C NMR、HR-ESI-MS 和 X 射线衍射对其进行了表征。Z-和E-构型化合物的C =N键的位置通过X射线衍射确定。体内杀菌活性评估表明，这些化合物中的大多数在 400 μg/mL 时对Pseudoperonospora cubensis表现出显着的活性（100%） ，其中化合物8e在 0.1 μg/mL 时仍表现出优异的保护活性，抑制率为 50%。由于对被测植物病原体的体外作用较差，因此研究了诱导免疫反应和增强黄瓜对灰霉病菌抗性的机制。结果表明，化合物8e介导的针对B
• Synthesis of Some Heterocyclic Compounds from Enamines of 3-Acetylfuran-2(5 H)-ones
  作者：Gagik S. Melikyan、Anna A. Hovhannisyan、Sargis S. Hayotsyan

  DOI：10.1080/00397911.2011.555591

  日期：2012.8.1

  The interaction of different 3-acetylfuran-2(5H)-ones (1, 4) with dimethylformamide dimethyl acetal (DMF/DMA) has been investigated, and the condensed furopyridine system 3 was obtained. By means of interaction of compounds 4 and DMF/DMA via the 3-acetylfuran-2(5H)-one enamines, the heterocyclic substituted furanones are obtained. The condensation of 3-acetyl-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one (1a) with veratraldehyde was realized. Through the interaction of 1a with malononitrile and further intramolecular condensation of the product, 6-amino-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile was also synthesized.