cis-1,2-Bis<(tosyloxy)methyl>-3-cyclobutene | 1517-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,2-Bis<(tosyloxy)methyl>-3-cyclobutene
• 英文别名: cis-3,4-bis(tosyloxymethyl)-1-cyclobutene；cis-3,4-Bis<(p-tolylsulfonyloxy)methyl>-1-cyclobuten；cis-3,4-bis(tosyloxymethyl)cyclobutene；cis-3,4-Bis-hydroxymethyl-cyclobuten-ditosylat；[(1R,4S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclobut-2-en-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1517-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆S₂
• 分子量: 422.523
• InChiKey: AYSSJKRCCGUJLC-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-Bis<(tosyloxy)methyl>-3-cyclobutene 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 cis-1,2-Bis(chloromethyl)-3-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Models for the ion-pair cluster mechanism in nucleophilic substitution reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a031
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 cis-1,2-Bis<(tosyloxy)methyl>-3-cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Models for the ion-pair cluster mechanism in nucleophilic substitution reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a031

文献信息

• Stereoselective epoxidation of cis-3,4-disubstituted-(CH2X)-cyclobutenes with dimethyldioxirane and peroxy acids. Experimental and computational evidence for a syn-orienting electrostatic effect
  作者：Mauro Freccero、Remo Gandolfi、Mirko Sarzi-Amadè

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00630-4

  日期：1999.9

  The epoxidation reactions of a series of cis-3,4-disustituted-(CH2X)-cyclobutenes 1–8 with dimethyldioxirane (DMD) and mClPBA have been investigated with both reagents. A remarkable syn diastereoselectivity in the formation of the epoxide has been observed for substrates bearing electron withdrawing substituents. Transition structures for epoxidations of 3,4-dimethylcyclobutene (1), diastereoisomeric

  两种试剂都研究了一系列顺式3,4-取代的（CH 2 X）-环丁烯1-8与二甲基二环氧乙烷（DMD）和mClPBA的环氧化反应。对于带有吸电子取代基的底物，在环氧化物的形成中观察到了显着的非对映选择性。3,4-二甲基环丁烯（1），非对映异构体3,5-二氧杂-4-硫杂-双环[5.2.0]非-8-烯-4-氧化物7和8以及3,4-bis的环氧化过渡结构（甲氧甲基）-1-环丁烯（5）已使用B3LYP / 6–31G *方法定位了具有二环氧乙烷和过氧甲酸的溶液。主要由于对氧化剂的过氧氧与烯烃的带正电荷的均烯丙基氢发生静电吸引相互作用，因此使实验性的主要合成面部选择性合理化。
• Reductive transformations - 11. stereoselective cycloannelation and bridging of the cyclooctatetraene dianionMakromol. Chem., Rapid. Commun. 1988, 9, in press.
  作者：Günter Krummel、Klaus Müllen

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85216-x

  日期：1988.1
• Auchter-Krummel, Petra; Krummel, Guenter; Lex, Johann, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 12, p. 2819 - 2832
  作者：Auchter-Krummel, Petra、Krummel, Guenter、Lex, Johann、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• RAMOS, S.;ROSEN, W., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 17, 3530-3533
  作者：RAMOS, S.、ROSEN, W.

  DOI：——

  日期：——
• KRUMMEL, GUNTER;MULLEN, KLAUS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2809-2812
  作者：KRUMMEL, GUNTER、MULLEN, KLAUS

  DOI：——

  日期：——