(S)-1-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxyhept-6-ene | 884345-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxyhept-6-ene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3S)-1-phenylmethoxyhept-6-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 884345-65-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 334.574
• InChiKey: OCTXPKBLLVXOIO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxyhept-6-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A preliminary evaluation of a metathesis approach to bryostatins

  摘要：

  Preliminary investigations into the synthesis of bryostatins using ring-closing metathesis to form the C(16)-C(17) double bond led to a synthesis of the bryostatin analogue 51; precursors 26 and 52, which possess the geminal dimethyl group at G 18, did not undergo the required ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.097
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(2-benzyloxyethyl)oxirane 在 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (S)-1-benzyloxy-3-tert-butyldimethylsilyloxyhept-6-ene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位组装溴抑他汀的方法的某些局限性†

  摘要：

  初步研究了闭环复分解（RCM）在融合方法中用于bryostatin的全合成的用途。由不饱和酸和对应于C1-C16和C17-C27片段的醇制备可以为RCM合成20-脱氧bryostatin提供高级中间体的酯。但是，通过RCM对C16-C17双键形成的研究并不成功，并且获得了复杂的产物混合物。为了深入了解该系统中可能阻碍RCM的因素，我们制备了略微简化的C1-C16酸和改性的C17-C25醇，并研究了它们在合成抑菌素类似物中的用途。尽管仅获得了较低的收率，但似乎可以通过RCM制备类似于溴抑他汀的大环内酯类药物，如果前体在C18处缺少两个甲基，则使用Grubbs II催化剂。然而，对于其中存在这些甲基的底物，未观察到RCM。

  DOI：

  10.1039/c7ob00079k

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Penicitide A
  作者：Dhiman Saha、Sandip Guchhait、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04585

  日期：2020.1.17

  Stereoselective total synthesis of marine secondary metabolite penicitide A has been accomplished for the first time following a convergent approach. The salient feature of this study includes Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, Evans methylations, Crimmins acetate aldol reaction, and cross olefin metathesis. Our synthetic study established the stereochemistry of unassigned C-10 and C-12 centers

  收敛性方法首次完成了海洋次生代谢物青霉素A的立体选择性全合成。这项研究的显着特征包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）烯化，埃文斯甲基化，Crimmins醋酸酯羟醛反应和交叉烯烃复分解反应。我们的综合研究建立了未分配的C-10和C-12中心的立体化学，并且还揭示了C-3和C-5立体中心的绝对构型。
• A preliminary evaluation of a metathesis approach to bryostatins
  作者：Matthew Ball、Benjamin J. Bradshaw、Raphaël Dumeunier、Thomas J. Gregson、Somhairle MacCormick、Hiroki Omori、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.097

  日期：2006.3

  Preliminary investigations into the synthesis of bryostatins using ring-closing metathesis to form the C(16)-C(17) double bond led to a synthesis of the bryostatin analogue 51; precursors 26 and 52, which possess the geminal dimethyl group at G 18, did not undergo the required ring-closing metathesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Some limitations of an approach to the assembly of bryostatins by ring-closing metathesis
  作者：Raphaël Dumeunier、Thomas Gregson、Somhairle MacCormick、Hiroki Omori、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c7ob00079k

  日期：——

  Preliminary studies into the use of ring-closing metathesis (RCM) in a convergent approach for the total synthesis of bryostatins are described. An ester that would have provided an advanced intermediate for a synthesis of a 20-deoxybryostatin by a RCM was prepared from an unsaturated acid and alcohol corresponding to the C1–C16 and C17–C27 fragments. However, studies of the formation of the C16–C17

  初步研究了闭环复分解（RCM）在融合方法中用于bryostatin的全合成的用途。由不饱和酸和对应于C1-C16和C17-C27片段的醇制备可以为RCM合成20-脱氧bryostatin提供高级中间体的酯。但是，通过RCM对C16-C17双键形成的研究并不成功，并且获得了复杂的产物混合物。为了深入了解该系统中可能阻碍RCM的因素，我们制备了略微简化的C1-C16酸和改性的C17-C25醇，并研究了它们在合成抑菌素类似物中的用途。尽管仅获得了较低的收率，但似乎可以通过RCM制备类似于溴抑他汀的大环内酯类药物，如果前体在C18处缺少两个甲基，则使用Grubbs II催化剂。然而，对于其中存在这些甲基的底物，未观察到RCM。